N-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetyloxy]-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 1186242-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetyloxy]-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1186242-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: GECCYBUJBMZNDN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 tertiary amine 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetyloxy]-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮的旋转受阻

  摘要：

  实验确定的在由β-二取代的羧酸和环状硫代羟肟酸N-羟基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮组成的混合酸酐中O-酰基拓扑异构化的障碍位于ΔG ‡ 320 = 68的范围内± 8kJ mol -1（DNMR）。根据模型研究，提出了潜在的交换过程是通过绕N，O键旋转而发生的，以使O-酰基通过杂环的4-甲基取代基发生扭转运动。预计通过硫醚硫通过O-酰基实体的能量最低的途径是通过在CSP2个，O单键结合围绕N，O轴的交错扭曲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.124