1-biphenyl-4-yl-cyclohexyl-methanol | 1071934-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-cyclohexyl-methanol
• 英文别名: Cyclohexyl-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 1071934-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: JXWZDKONLWAFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-cyclohexyl-methanol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以32%的产率得到1-(1-Biphenyl-4-yl-cyclohexyl-methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  环己基-(4-苯基苯基)甲酮 在 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-biphenyl-4-yl-cyclohexyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅KIT-6负载的超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒用于空气中酮的催化不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在非均相催化剂体系的存在下，在空气中以高收率和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）还原了多种手性酮，该催化剂体系是由催化量的超顺磁性CuFe 2 O 4原位形成的介孔二氧化硅KIT-6和非外消旋二吡啶基膦配体，化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的添加剂负载的纳米颗粒。磁性可分离的催化剂可以有效地重复使用4次，而活性和对映选择性均无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3gc42638f

文献信息

• Deaminative Addition of Alkylpyridinium Salt to Aldehyde
  作者：Yu Huang、Zhengqiang Liu、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01724

  日期：2023.7.7

  Here we show that a primary amine can engage in the nucleophilic addition to an aldehyde to synthesize an alcohol following preactivation of the amine. The enabling reagent for this radical-polar crossover process is CrCl2. This reaction is selective for aldehydes and compatible with numerous functional groups, which are not tolerated under classical Grignard-type conditions. Complementary to the well-established

  在这里，我们证明伯胺可以在胺预活化后与醛进行亲核加成来合成醇。这种自由基-极性交叉过程的促成试剂是 CrCl 2。该反应对醛具有选择性，并且与许多官能团相容，而这些官能团在经典格氏条件下是不耐受的。作为对成熟的亚胺合成的补充，这种脱氨基醇合成可以广泛扩展由醛和胺构建的化学空间。
• Mesoporous silica KIT-6 supported superparamagnetic CuFe₂O₄ nanoparticles for catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones in air
  作者：Min Li、Bin Li、Hong-Feng Xia、Danru Ye、Jing Wu、Yifeng Shi

  DOI：10.1039/c3gc42638f

  日期：——

  A diverse range of prochiral ketones were reduced in air with high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a heterogeneous catalyst system, which was in situ formed from catalytic amounts of superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles supported on mesoporous silica KIT-6 and non-racemic dipyridylphosphine ligand, the stoichiometric hydride donor polymethylhydrosiloxane

  在非均相催化剂体系的存在下，在空气中以高收率和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）还原了多种手性酮，该催化剂体系是由催化量的超顺磁性CuFe 2 O 4原位形成的介孔二氧化硅KIT-6和非外消旋二吡啶基膦配体，化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的添加剂负载的纳米颗粒。磁性可分离的催化剂可以有效地重复使用4次，而活性和对映选择性均无明显损失。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。