(E)-(2-fluoro-10-methoxycarbonyl-1-decenyl)(4-methylphenyl)iodonium fluoride | 1028295-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-fluoro-10-methoxycarbonyl-1-decenyl)(4-methylphenyl)iodonium fluoride
• 英文别名: methyl (E)-10-fluoro-11-[fluoro-(4-methylphenyl)-lambda3-iodanyl]undec-10-enoate；methyl (E)-10-fluoro-11-[fluoro-(4-methylphenyl)-λ3-iodanyl]undec-10-enoate
• CAS: 1028295-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₇F₂IO₂
• 分子量: 452.323
• InChiKey: SLOJULUXEBKIFM-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-fluoro-10-methoxycarbonyl-1-decenyl)(4-methylphenyl)iodonium fluoride 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-11-iodo-10-fluoro-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective addition of iodotoluene difluoride to alk-1-ynes. Selective synthesis of 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes

  摘要：

  对-碘甲苯二氟化物与1-炔反应，生成顺式加合物，不经分离即可转化为2-氟-1-碘代烯烃。

  DOI：

  10.1039/a801273c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(2-fluoro-10-methoxycarbonyl-1-decenyl)(4-methylphenyl)iodonium fluoride
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of fluoroalkadienes using β-fluoroalkenyliodonium salt

  摘要：

  (E,E)-δ-氟-α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物和(3E)-4-氟-1,3-二烯通过钯催化的偶联反应立体选择性合成( 2-氟烯基)(对甲苯基)碘鎓氟化物分别与α,β-不饱和羰基化合物和三丁基乙烯基锡。

  DOI：

  10.1039/b101836l

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-β-fluoro-α,β-unsaturated esters by carbonylation of (E)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenyliodonium salts
  作者：Shoji Hara、Kenichi Yamamoto、Masanori Yoshida、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01626-3

  日期：1999.10

  (E)-beta-Fluoro-alpha-unsaturated esters were stereoselectively obtained by the palladium-catalyzed carbonylation reaction of (E)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenyliodonium salts obtained by the addition of iodotoluene difluoride to 1-alkynes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过使用(I)–(I)碘代反应，我们成功制备了多种高度选择性得体的氟代不饱和羧酸酯。 (C) 1999 世界上著名的出版商Elsevier Science 出版了《有机化学》期刊全文分类索引。
• Stereo- and regioselective synthesis of (E,E)-δ-fluoro-α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by Heck-type reaction of fluoroalkenyliodonium salts
  作者：Masanori Yoshida、Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00494-9

  日期：2000.5

  (E,E)-δ-Fluoro-α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were stereo- and regioselectively obtained by a palladium-catalyzed Heck-type reaction of (E)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenyliodonium salts with α,β-unsaturated carbonyl compounds. The stereoselective synthesis of the fluorinated analogue of a biologically active unsaturated fatty acid was also achieved using this reaction.

  （E，E）-δ-氟-α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物是通过钯催化的（E）-2-氟-1-碘-1的Heck型反应立体和区域选择性获得的-烯基碘鎓盐与α，β-不饱和羰基化合物。使用该反应也可以实现生物活性不饱和脂肪酸的氟化类似物的立体选择性合成。
• Stereoselective synthesis of (E)-1-fluoro-1,3-enynes
  作者：Masanori Yoshida、Shuhei Yoshikawa、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda、Shoji Hara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00683-4

  日期：2001.8

  1-Fluoro-1,3-enynes were stereoselectively prepared by the cross-coupling reaction of 1-alkynes with beta -fluoroalkenyliodides obtained from (beta -fluoroalkenyl)iodonium salts. As the reaction proceeds under mild conditions, polyfunctionalized 1-fluoro-1,3-enynes could be prepared, and the synthesis of a fluorinated analog of a natural compound was achieved using this method. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.