(Z)-N-(1-cyano-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide | 1006692-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1-cyano-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-cyano-1-phenylprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1006692-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HTQCQCSGOOMEHP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-2-phenylbutanenitrile 、 乙酸酐 在 三乙基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 以54%的产率得到(Z)-N-(1-cyano-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由酮有效合成酰胺。

  摘要：

  公开了由酮新合成的酰胺，其涉及膦介导的肟的还原酰化。分离得到的烯酰胺具有良好的收率（高达89％）和优异的纯度，允许随后的氢化反应以大规模应用的实际催化剂负载量获得对映体纯的乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol7028788

文献信息

• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：Zhao Hang

  公开号：US20090149549A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种方便的方法，将肟转化为烯酰胺。该过程不需要使用金属试剂。因此，它能够产生所需化合物，而不会伴随产生大量金属废物。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将一个原生手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在一个示范过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入了手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• Preparation of chiral amides and amines
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10011559B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为酰胺的简便方法。该工艺无需使用金属试剂。因此，在生产所需化合物的同时，不会产生大量金属废料。酰胺是酰胺和胺的有用前体。本发明提供了一种将原手性烯酰胺转化为相应的手性酰胺的工艺。在一个示例工艺中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施方案中，本发明提供了制备包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构的酰胺和胺的方法。
• Chiral amines
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2816024B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8097760B2
  申请人：——

  公开号：US8097760B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• US8524950B2
  申请人：——

  公开号：US8524950B2

  公开（公告）日：2013-09-03