4-(4-fluorophenyl)-N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-1,4-dihydropyridin-2-amine | 1620024-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-1,4-dihydropyridin-2-amine
• CAS: 1620024-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₄O₄S
• 分子量: 354.362
• InChiKey: MZNYWKVMYLEMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 对氟苯甲醛 在 2-氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitro-1,4-dihydropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮-N，S-乙缩醛和醛的一锅式假三组分反应，用于合成高度官能化的六取代的1,4-二氢吡啶†

  摘要：

  我们已经描述了由2-氨基吡啶催化的硝基烯酮-N的拟三组分反应简单，便捷且高产率的一锅合成高功能化六取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）库的方法，小号-缩醛和醛。这种多米诺骨牌转化涉及通过创建两个C–C键和一个C–N键形成二氢吡啶环，所有这些键均在一个合成操作中进行。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，不需要后处理或柱色谱法。用伯胺和仲胺取代产物1，4-DHP中的C6-甲基硫烷基，以提供1,4-DHP在结构多样性上进一步的可能性。为了证明该方法的应用，我们合成了新烟碱类杀虫剂乙炔吡喃的类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00628c

文献信息

• Dual active 1, 4-dihydropyridine derivatives: Design, green synthesis and in vitro anti-cancer and anti-oxidant studies
  作者：Parthiban Anaikutti、Parameshwar Makam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104379

  日期：2020.12

  The present work describes the design of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with diverse variations in structural and functional groups. The physico-chemical properties and drug-like molecule nature evaluations were carried out using SWISSADME. A simple, economical, eco-friendly, water-mediated and Para-Toluene sulfonic acid catalysed multicomponent and one-pot synthetic method from nitroketene N, S-

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。
• Microwave irradiation: a green approach for the synthesis of functionalized<i>N</i>-methyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M. Musawwer Khan、Saigal Saigal、Sarfaraz Khan、Sumbulunnisan Shareef、Subash C. Sahoo

  DOI：10.1039/c8ra09155b

  日期：——

  developed for the synthesis of diverse functionalized N-methyl-1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). This pseudo three-component reaction was carried out between two equivalents of (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine (NMSM) and one equivalent of aromatic aldehydes under microwave irradiation at 100 °C without catalyst and solvent. Short reaction times, avoidance of toxic solvents or expensive, metallic

  已开发出一种环保且具有成本效益的微波辅助绿色方法，用于合成多种功能化的N-甲基-1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。这种假三组分反应是在 100 °C 微波照射下，在两当量 ( E ) -N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯胺 (NMSM) 和一当量芳香醛之间进行的，无需催化剂和溶剂. 反应时间短、避免使用有毒溶剂或昂贵的金属和腐蚀性催化剂以及不需要柱色谱纯化是所提出方法的宝贵特征。此外，该方法的“绿色”在已定义的绿色指标范围内进行评估，例如原子经济、碳效率、E-因子、反应质量效率、总效率、工艺质量强度和溶剂强度以及该方法表现出良好至优异的得分。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface, QTAIM, NCI-RDG, DFT and molecular docking studies of 4-(aryl)-1,4-dihydro-N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitropyridin-2-amines
  作者：Jayanthi Sampathkumar、Ramachandran Rajamanickam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137063

  日期：2024.3

  single crystals, 4-(2-ethoxyphenyl)-1,4-dihydro-N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitropyridin-2-amine (EDMDA) and 4-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydro-N,1-dimethyl-6-(methylthio)-3,5-dinitropyridin-2-amine (FDMDA) compounds have been synthesized by one pot multicomponent reaction. Single crystal X-ray diffraction (SC-XRD) technique has been utilized to determine the molecular structure of EDMDA and FDMDA

  两种单晶，4-(2-乙氧基苯基)-1,4-二氢-N,1-二甲基-6-(甲硫基)-3,5-二硝基吡啶-2-胺(EDMDA)和 4-(4-氟苯基)采用一锅多组分反应合成了-1,4-二氢-N,1-二甲基-6-(甲硫基)-3,5-二硝基吡啶-2-胺(FDMDA)化合物。利用单晶X射线衍射(SC-XRD)技术确定了EDDMA和FDMDA化合物的分子结构，它们分别结晶为具有P-1的三斜晶系​​和具有P1 21 C1空间群的单斜晶系。EDMDA和FDMDA晶体结构都是通过分子内和分子间NH ·O氢键来稳定的。此外，通过 QTAIM 和 NCI-RDG 分析研究分子内相互作用，而通过 3D Hirshfeld 表面和 2D 指纹分析对分子间相互作用进行量化。此外，还确定了标题化合物的能量框架分析，并用于探索每个分子之间的个体和总相互作用能。获得前沿分子轨道 (HOMO-LUMO) 图和分子静电势 (MEP)