N-9,9-diethyl-2-fluorenyl-N-phenylamine | 373390-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-9,9-diethyl-2-fluorenyl-N-phenylamine
• 英文别名: (9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-phenylamine；2-(phenylamino)-9,9-diethylfluorene；9,9-diethyl-N-phenylfluoren-2-amine
• CAS: 373390-07-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: BTVHEHFUEUTRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2，3-双(4-溴苯基)-2-丁烯二腈 、 N-9,9-diethyl-2-fluorenyl-N-phenylamine 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.8%的产率得到bis(4-(N-(9,9-diethyl-2-fluorenyl)phenylamino)phenyl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Red non-doped electroluminescent dyes based on arylamino fumaronitrile derivatives

  摘要：

  A diarylamine, 2-(phenylamino)-9,9-diethylfluorene and three red fluorescent dyes based on arylamino fumaronitrile derivatives, bis(4-(N-(1-naphthyl)phenylamino)-phenyl)fumaronitrile (1-NPAFN, 5a), bis (4-(N-(2-naphthyl)phenylamino)phenyl)-fumaronitrile (2-NPAFN, 5b) and bis(4-(N-(9,9-diethyl-2-fluorenyl)phenylamino)-phenyl)fumaronitrile (EFPAFN, 5c), were prepared. The red dyes showed strong red photoluminescence upon excitation which centered at around 635, 650, 658 nm for 1-NPAFN, 2-NPAFN and EFPAFN in solid film respectively. Fluorescence concentration quenching of red dyes was suppressed. Thermal stability and energy levels were also measured. Multilayer non-doped electroluminescent devices were fabricated using the red dyes (5b, 5c) as red emitters. Device performance kept relatively constant at a wide current density level in the range of 20-150 mA/cm(2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.10.008
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-溴-9,9-二乙基芴 在 (t-Bu)3 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-9,9-diethyl-2-fluorenyl-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  发光咔唑衍生物：潜在的电致发光材料

  摘要：

  已经通过钯催化的 CN 键形成合成了稳定的咔唑衍生物，其在 3 位和 6 位包含外围二芳基胺，在咔唑部分的 9 位包含乙基或芳基取代基。这些新的咔唑化合物（碳水化合物）是无定形的，具有高玻璃化转变温度（T(g)，120-194 摄氏度）和高热分解温度（T(d) > 450 摄氏度）。这些化合物在性质上是弱到中度发光的。发射波长范围从绿色到蓝色，取决于外围氮原子上的取代基。两种类型的发光二极管由碳水化合物构成：（I）ITO/carb/TPBI/Mg:Ag 和（II）ITO/carb/Alq(3)/Mg:Ag，其中 TPBI 和 Alq(3) 为 1 ,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯和三(8-羟基喹啉)铝。在 I 型器件中，碳水化合物作为空穴传输材料和发射材料。在 II 型器件中，carb 或 Alq(3) 是发光材料。几种绿色发光器件表现出非凡的最大亮度，物理性能似乎优于结构为 ITO/二胺/Alq(3)/Mg:Ag

  DOI：

  10.1021/ja010819s

文献信息

• Star-like fluorene based polyamines: non-conjugated building blocks for light-harvesting materials
  作者：K.R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Chien-Min Tsai、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.001

  日期：2006.4

  blue emissive while the pyrenylamine based compound emits yellow-green color. We demonstrate a possibility of using blue-emitting fluorene derivatives (2 and 4) blended with poly(N-vinylcarbazole) (PVK) to fabricate organic light emitting diodes (OLEDs). Emissions in the EL devices purely originated from the fluorene derivatives alone (blue) are contaminated with those of complex species (electromer/electroplex)

  我们在此报告的一系列新颖的四胺（的2 - 6）使用所述芴核心构建的。该设计的特征是通过芴核共轭的二胺和悬挂在桥次甲基部分上的两个非共轭三芳基胺。这些多胺本质上是无定形的，并显示出适中的发射性能，这些性能取决于芳基胺链段的性质或芴骨架的再发光。苯基，萘基，芴基和咔唑基胺基材料发出蓝色光，而while基胺基化合物发出黄绿色。我们证明了使用与聚（N）共混的发蓝光的芴衍生物（2和4）的可能性-乙烯基咔唑（PVK）来制造有机发光二极管（OLED）。纯粹源自芴衍生物（蓝色）的EL器件的发射被通过分子间相互作用形成的复杂物种（电子/电子复合物）的发射污染。
• MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3679024B1

  公开（公告）日：2022-11-02