硅烷,三甲基[(3-甲基苯基)甲氧基]- | 131403-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,三甲基[(3-甲基苯基)甲氧基]-
• 英文名称: 3-methylbenzyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 3-Methylbenzyl alcohol, TMS derivative；trimethyl-[(3-methylphenyl)methoxy]silane
• CAS: 131403-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: YJUMCPQVKCVRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,三甲基[(3-甲基苯基)甲氧基]- 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基二硅氧烷 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在非质子溶剂中用负载在硅胶上的双（三甲基甲硅烷基）铬酸酯将三甲基甲硅烷基醚直接氧化脱保护为其相应的羰基化合物

  摘要：

  摘要 在二氯甲烷中，使用负载在硅胶上的双（三甲基甲硅烷基）铬酸盐可以有效地将一级和二级三甲基甲硅烷基醚转化为其羰基化合物。使用这种方法，苄基双键不易发生裂解反应。

  DOI：

  10.1080/00397919908086064
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 、 六甲基二硅氮烷 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到硅烷,三甲基[(3-甲基苯基)甲氧基]-
  参考文献：
  名称：

  [SnIV（TPP）（BF4）2]：一种有效且可重复使用的催化剂，用于将醇和酚与六甲基二硅氮烷进行化学选择性三甲基甲硅烷基化

  摘要：

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.008

文献信息

• Preparation and characterization of a RHA/TiO₂nanocomposite: introduction of an efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilyl protection and deprotection of alcohols and phenols
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1039/c5ra26607f

  日期：——

  nanoparticles leading to the RHA/TiO2 nanocomposite. This nanocomposite was used as an efficient catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of various alcohols and phenols and deprotection of the obtained trimethylsilyl ethers. The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times. Also this catalyst can be reused at least six times without loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。
• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• Direct Oxidative Deprotection using Montmorillonite Supported Bis(trimethylsilyl)chromate
  作者：M. M. Heravi、D. Ajami、K. Tabar-Heydar、M. M. Mojtahedi

  DOI：10.1039/a803237h

  日期：——

  Direct oxidative deprotection of different trimethylsilyl ethers to their corresponding carbonyl compounds has been achieved using montmorillonite K-10 supported bis(trimethylsilyl)chromate in dichloromethane.

  使用蒙脱石 K-10 负载的二(三甲基硅基)铬酸盐在二氯甲烷中，实现了不同三甲基硅醚的直接氧化去保护，生成相应的羰基化合物。
• Silica chloride in the presence of NaI is a useful system for the efficient and selective conversion of TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01706-9

  日期：2002.9

  Direct and highly selective conversion of benzylic, allylic and propargylic TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides with the SiO2–Cl/NaI system is described. Reactions were conducted in CH3CN at room temperature. Aliphatic silyl and tetrahydropyranyl ethers remained almost intact under similar reaction conditions.

  描述了使用SiO 2 -Cl / NaI系统将苄基，烯丙基和炔丙基TMS，TBDMS和THP醚直接且高度选择性地转化为相应的碘化物。反应在室温下在CH 3 CN中进行。在类似的反应条件下，脂族甲硅烷基和四氢吡喃基醚几乎保持完整。