benzyl (2S,3R,5R)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-5-(5-methylisoxazol-3-ylmethyl)-6-oxomorpholine-4-carboxylate | 763101-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-5-(5-methylisoxazol-3-ylmethyl)-6-oxomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 763101-54-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: QTNZLVQANWQITM-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-5-(5-methylisoxazol-3-ylmethyl)-6-oxomorpholine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-3-(5-methylisoxazol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-5-甲基异恶唑 、 benzyl (2S,3R,5R)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到benzyl (2S,3R,5R)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-5-(5-methylisoxazol-3-ylmethyl)-6-oxomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063