N-(3-hydroxy-1-oxo-2-cyclohexen-4-yl)benzamide | 79195-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-1-oxo-2-cyclohexen-4-yl)benzamide
• CAS: 79195-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QOLLGNAMILQHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰异氰酸酯 、 N-(3-hydroxy-1-oxo-2-cyclohexen-4-yl)benzamide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(4-benzoylamino-3-hydroxy-1-oxo-2-cyclohexen-2-yl)-4(5H)oxazolone
  参考文献：
  名称：

  四环素环A类似物的合成。

  摘要：

  描述了针对合成四环素环A类似物的研究。将4-甲氧基环己烷-1,3-二酮转化为乙基氨基乙烷二螺[1,3-二氧戊环-2,2'-环己烷-4'，2“（1,3）-二氧戊环] -1'-氨基甲酸乙酯经由二螺并[1,3-二氧戊环-2,2'-环己烷-4'-2“（1,3）-二氧戊环] -1'-羧酸酰肼的酯。据报道，由甲基乙烯基酮和硝基乙酸乙酯改进了另一种环己烯酮的合成。N-（3-羟基-1-氧代-2-环己烯-4-基）苯甲酰胺与α-氯乙酰基异氰酸酯的反应得到4（5H）-恶唑酮衍生物，与对5,5-二甲基-1的相同反应相同，3-环己二酮（dimedone）。该反应为这些恶唑酮提供了一种具有潜在治疗意义的新颖方法。还合成了其他环A类似物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700508
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-benzoylaminobutanoic acid)-2-methyl-1,3-dioxolane ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(3-hydroxy-1-oxo-2-cyclohexen-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  四环素环A类似物的合成。

  摘要：

  描述了针对合成四环素环A类似物的研究。将4-甲氧基环己烷-1,3-二酮转化为乙基氨基乙烷二螺[1,3-二氧戊环-2,2'-环己烷-4'，2“（1,3）-二氧戊环] -1'-氨基甲酸乙酯经由二螺并[1,3-二氧戊环-2,2'-环己烷-4'-2“（1,3）-二氧戊环] -1'-羧酸酰肼的酯。据报道，由甲基乙烯基酮和硝基乙酸乙酯改进了另一种环己烯酮的合成。N-（3-羟基-1-氧代-2-环己烯-4-基）苯甲酰胺与α-氯乙酰基异氰酸酯的反应得到4（5H）-恶唑酮衍生物，与对5,5-二甲基-1的相同反应相同，3-环己二酮（dimedone）。该反应为这些恶唑酮提供了一种具有潜在治疗意义的新颖方法。还合成了其他环A类似物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700508