methyl 3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-7-deoxycholicate | 1428148-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-7-deoxycholicate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-13-aza-12-oxo-C-homo-5β-cholanate
• CAS: 1428148-88-2
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅
• 分子量: 461.642
• InChiKey: HQNZIOWYVWHJMB-KXKMLXBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-7-deoxycholicate 在 吡啶 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of C-homo-lactam derivatives of 7-deoxycholic acid

  摘要：

  Using deoxycholic acid as starting materials, a series of 12a-aza-C-homo-12-one 7-deoxycholic acid derivatives were synthesized The antiproliferative activity of the synthesized compounds against some carcinoma cell lines was investigated. The results showed that some 12-oxy-12a-aza-C-homo-7-deoxycholic acid derivatives displayed distinct cytotoxicity to HeLa (human cervical carcinoma) and Tu 686 (laryngocarcinoma) tumor cell lines. In particular, the IC50 values of the compounds 6 and 7 against Tu 686 cells are 16.7 and 19.8 mu M/L respectively. The information obtained from the studies may be useful for the design of novel chemotherapeutic drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetyloxy-12-oxime-5β-cholan-24-oate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-7-deoxycholicate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的唾液酸转移酶抑制剂的B和C环修饰的lithocholic酸类似物的合成。

  摘要：

  为了鉴定对抑制唾液酸转移酶（ST）至关重要的石胆酸（LCA）的结构特征，设计并合成了具有骨架修饰的新型类似物（7-9、16-18和20）。对3α-乙酰氧基-7-羟基胆酸甲酯（1），3α-乙酰氧基-12-羟基胆酸甲酯（2）和3α，7α-二乙酰氧基-12-羟基胆酸甲酯（3）进行Baeyer-Villiger氧化提供高内酯（7-9）或相应的肟的贝克曼重排，得到高内酰胺（16-18）。两种反应均在区域和立体选择性上进行。有效地合成了石胆酸（20）的B环同系物。在这些化合物中，发现7、9和16具有显着活性，对α-2,6-（N）-ST的选择性IC50值为3μM，比Lith-O-Asp低5倍。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.04.013