(2,6-dimethoxyphenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol | 1452922-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 1452922-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SXVDLGKARWCSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  533.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 8,10-dibromo-7,11-dipropyl-5-(propylamino)-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6] Helicenes的模块合成，正交后功能化，吸收和手性

  摘要：

  挑选：新型的阳离子二氮杂，氮杂氧和二氧杂[6]螺旋烯很容易制备，并通过正交的芳香亲电和替代亲核取代基选择性地官能化（请参阅方案）。还原，交叉偶联或缩合反应会引入额外的多样性，并允许调节吸收特性直至近红外区域。diaza盐可以拆分成单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208926
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 、 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(2-methoxynaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6]螺旋烯的物理化学和电子性质：从化学和电化学稳定性到远红（偏振）发光

  摘要：

  阳离子二氧杂 ( 1 )、氮杂氧 ( 2 )和二氮杂 ( 3 ) [ 6 ]螺烯的物理化学性质表明， 与其 azaoxa 2 (p K R + =15.2, =−0.45 V) 和 dioxa 1 (p K R + =8.8, =−0.12 V) 类似物。这些阳离子发色团的荧光已建立，范围从橙色到远红色区域。从1到3，观察到最低能量跃迁（在乙腈中高达 614 nm）的红移以及荧光量子产率和寿命的增强（在 658 nm 处分别高达 31% 和 9.8 ns）。还报道了三重态量子产率和圆偏振发光。最后，通过选择性和正交的后官能化反应实现了二氮杂[6]螺旋烯核光学性质的微调（12 个示例，化合物4 – 15）。电子吸收从橙色到远红光谱范围（560-731 nm）进行调制，在 591 至 755 nm 范围内观察到荧光，量子效率高达 70%（619 nm）。通过第一原理计算合理化了外围助色取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201603591