(R)-3-cyclohexyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol | 1265145-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-3-cyclohexyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-cyclohexylpropan-1-ol
• CAS: 1265145-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: MDWWMMBOPDEBDM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3-cyclohexyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)prop-1-ene 在 5-(3-cyclohexylprop-2-enyl)-1,3-benzodioxole 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以19%的产率得到(R)-3-cyclohexyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-铜（I）催化脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基化：对γ选择性的立体和电子效应

  摘要：

  电子和空间调谐手性N-杂环卡宾配体，以提高铜（I）催化的脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基芳基化与几种芳基格利雅试剂的γ-选择性。当格氏试剂的芳基或卡宾配体的N-取代基上的芳基缺电子时，或当卡宾配体或烯丙基溴中的一个较大时，可实现高γ选择性。结果表明，最初形成的σ-烯丙基铜中间体的电子缺乏和空间位阻提高了还原消除的速率，从而以γ-产物为主要异构体。

  DOI：

  10.1021/jo102386s