N,N’-bis(4-methoxyphenyl)sulfamide | 38475-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-methoxyphenyl)sulfamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxyphenyl)sulfamide；4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)sulfamoyl]aniline
• CAS: 38475-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: WXQIYAYZHLQLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-methoxyphenyl)sulfamide 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 C₁₆H₁₈N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  氮-硫（VI）化合物的碱性。第5部分。三取代的磺酰胺的电离

  摘要：

  27种三取代硫酰胺的碱中的电离平衡，主要由以下序列表示：XC 6 H 4 NHSO 2 NR 2 R 1，其中NR 2 R 1 =哌啶基，吗啉基和NPr n 2，以及RHNSO 2 NR 2 R 1，其中R，R 1和R 2是环C 6 H 11，Ac和XC 6 H 4以及XC 6 H 4，Ac和XC 6 H 4，已使用电位法在60％v / v乙醇-水中进行了研究。在少数情况下，已经通过uv方法确定了p K a值。取代基的效应在哈米特地块被关联和值通常是CA。2.6（关于磺酰苯胺离子化中的芳基连接的内源）。乙酰基的酸增强作用和甲基的酸弱化作用在一些系列中可见。

  DOI：

  10.1039/p29840000499
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 六氟异丙醇 、 二氧化硫 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.48h， 以76%的产率得到N,N’-bis(4-methoxyphenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  电化学合成磺酰胺

  摘要：

  在这里，我们证明了直接从苯胺和碘化物介导的SO 2直接合成对称磺酰胺的第一个电化学合成方案。磺酰胺是药物设计中一个新兴的官能团。重点是直接从储备溶液中使用SO 2，无需任何辅助电解质。总体而言，已针对15个实例证明了该反应，产率高达93％。

  DOI：

  10.1039/d1cc01428e

文献信息

• DABCO-<i>Bis</i>(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
  作者：Holly Woolven、Carlos González-Rodríguez、Isabel Marco、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol201957n

  日期：2011.9.16

  The charge-transfer complex generated from the combination of DABCO and sulfur dioxide, DABSO, is a bench-stable colorless solid suitable for use in organic synthesis as a replacement for gaseous sulfur dioxide. The complex can be combined with Grignard reagents to form sulfinates, which can then be converted in situ to a series of sulfonamides. Alternatively, reaction with anilines and iodine leads

  由DABCO和二氧化硫（DABSO）的组合产生的电荷转移络合物是适合于有机合成的气态稳定的无色固体，可替代气态二氧化硫。该配合物可以与格氏试剂结合形成亚磺酸盐，然后可以将其原位转化为一系列磺酰胺。备选地，与苯胺和碘的反应导致一系列磺酰胺的形成。在DABSO和2，3-二甲基丁二烯之间进行加溶剂提供相应的环丁砜。
• Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
  作者：Alexander V. Leontiev、H. V. Rasika Dias、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b605063h

  日期：——

  SO2 gas is effectively used for the preparation of N,N′-diarylsulfamides and shape-persistent sulfamide polymers, which utilize a network of intermolecular N–H⋯OS hydrogen bonds to self-assemble into soft porous materials.

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。
• Microwave-Assisted Synthesis of Some Substituted Sulfamides
  作者：Aliye Gediz Erturk、Yunus Bekdemir

  DOI：10.1080/10426507.2013.819868

  日期：2014.1.1

  Microwave-assisted synthesis of some substituted open-chain and cyclic sulfamides, by amine-exchange reaction, was studied in a modified domestic microwave oven. Reaction times and yields under microwave radiation were compared with classical heating. Synthesis of the sulfamides under microwave irradiation gave better yields with the desired compounds, and in considerably reduced reaction times, than those obtained by classical heating. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfer, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures.]