4-[(E)-2-(7-Methoxy-3-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenylamine | 128618-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-[(E)-2-(7-Methoxy-3-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenylamine
• 英文别名: 2-[2-(4-Amino-3-nitrophenyl)vinyl]-7-methoxy-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine；4-[2-(7-methoxy-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)ethenyl]-2-nitroaniline
• CAS: 128618-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: NMNNQDKLENCQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(7-Methoxy-3-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-[2-(3,4-Diaminophenyl)ethyl]-7-methoxy-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. IV. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinylethylbenzothiazoles and -benzimidazoles.

  摘要：

  合成了一系列6-[2-(咪唑并吡啶-2-基)乙基]苯噻唑（II）和苯并咪唑类似物（III），并对它们的组胺H2受体拮抗剂、胃抗分泌和抗压力溃疡活性进行了测试。一种苯并咪唑衍生物（IIIa）显示出强大的抗分泌活性，而相应的苯噻唑衍生物（IIb）在体内测试中缺乏这种效力。然而，与化合物IIIa相比，化合物IIb对压力诱导的溃疡表现出良好的抑制作用。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1818
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(E)-2-(7-Methoxy-3-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenyl}-acetamide 、 盐酸 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 2-[2-(4-amino-3-nitrophenyl)vinyl]-7-methoxy-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine (7.62 g)的产率得到4-[(E)-2-(7-Methoxy-3-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-vinyl]-2-nitro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Benzazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same

  摘要：

  本发明的苯并咪唑化合物可以表示为以下公式[I]：##STR1##其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个基团可以具有适当的取代基，R.sup.2是羟基，巯基，较低烷基硫，磺酸，较低烷基，氨基或取代氨基，R.sup.3是氢，卤素或较低烷氧基，A是较低烯基，较低烷基可选地取代羟基，或公式为：--A'--Q--A"--的基团，在其中A'是较低烷基，A"是较低烷基或单键，Q是O或S，X是O，S，NH或N--R.sup.4，其中R.sup.4是较低烷基。更具体地，本发明涉及具有抗溃疡活性和H.sub.2-受体拮抗作用的苯并咪唑化合物及其医药上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物以及用于治疗人或动物溃疡的方法。

  公开号：

  US05047411A1