2-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate | 159420-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate
• CAS: 159420-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QWXAGGOAYTZPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用由烯基重氮乙酸酯的亲电碘化引发的多组分反应合成功能化碘代烯烃

  摘要：

  重氮化合物经常用作金属类胡萝卜素的前体，即使不使用金属催化剂也可作为柔软的亲核试剂。所得重氮鎓物质也可能被各种亲核试剂捕获。然而，尚未报道将适用于偶联反应的碘官能团引入烯基重氮化合物中。我们使用亲电子碘化试剂和氧亲核试剂开发了重氮烯基乙酸酯的碘烷氧基化反应。这种无催化剂的多组分反应可以区域选择性地进行，提供了31％–71％收率的三取代乙烯基碘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.063

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective cyclopropanation of electron-deficient alkenes
  作者：Hengbin Wang、David M. Guptill、Adrian Varela-Alvarez、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c3sc50425e

  日期：——

  The rhodium-catalyzed reaction of electron-deficient alkenes with substituted aryldiazoacetates and vinyldiazoacetates results in highly stereoselective cyclopropanations. With adamantylglycine derived catalyst Rh2(S-TCPTAD)4, high asymmetric induction (up to 98% ee) can be obtained with a range of substrates. Computational studies suggest that the reaction is facilitated by weak interaction between

  缺电子的烯烃与取代的芳基重氮乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的铑催化反应导致高度立体选择性的环丙烷化。使用金刚烷基甘氨酸衍生的催化剂Rh2（S-TCPTAD）4，可以在多种底物中获得高不对称诱导（高达98％ee）。计算研究表明，类胡萝卜素与底物羰基之间的弱相互作用促进了该反应，但随后根据羰基的性质通过不同的途径进行。丙烯酸酯和丙烯酰胺导致形成环丙烷化产物，同时使用不饱和醛和酮导致形成环氧化物。
• Silver-catalyzed regioselective hydroamination of alkenyl diazoacetates to synthesize γ-amino acid equivalents
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1039/c8ob00894a

  日期：——

  A simple protocol to directly access γ-amino acid derivatives by intermolecular regioselective hydroamination of trichloroethyl alkenyldiazoacetates with carbamate using a silver tetrafluoroborate catalyst is described. Density functional theory (DFT) calculations to analyze the reaction mechanism revealed that multiple attractive interactions occur in a transition state to promote the vinylogous addition

  描述了通过使用四氟硼酸银催化剂通过氨基甲酸三氯乙基烯基重氮乙酸酯的分子间区域选择性加氢胺化来直接获得γ-氨基酸衍生物的简单方案。密度泛函理论（DFT）计算以分析反应机理表明，在过渡状态下会发生多种吸引相互作用，以促进氮亲核试剂的乙烯基加成。
• Rhodium(I)-Catalyzed Direct Enantioselective C–H Functionalization of Indoles
  作者：Dong-Xing Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02624

  日期：——

  A highly regiospecific vinylogous carbene insertion protocol for direct asymmetric C–H functionalization of indoles with arylvinyldiazoacetates has been developed. Under the catalysis of simple Rh(I)/chiral diene complexes, the reaction occurs solely at the vinylogous position of the vinylcarbenoid with exceptional E selectivity and enantiocontrol. It provides an efficient way to obtain an interesting

  已经开发出一种高度区域特异性的插烯卡宾插入方案，用于用芳基乙烯基重氮乙酸酯对吲哚进行直接不对称 C-H 官能化。在简单的 Rh(I)/手性二烯配合物的催化下，反应仅发生在乙烯基类胡萝卜素的插烯位置，具有优异的E选择性和对映体控制性。它提供了一种有效的方法来获得一类有趣的手性吲哚支架，该支架带有α,β-不饱和酯单元和偕二芳基碳立体中心，在室温下具有良好的产率（≤99%）和优异的对映选择性（≤96%）。
• When Aryldiazonium Salts Meet Vinyl Diazoacetates: A Cobalt-Catalyzed Regiospecific Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Haiheng Guo、Daming Zhang、Chenghao Zhu、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/ol5012339

  日期：2014.6.6

  A cobalt-catalyzed C-N bond formation between aryl diazonium salts and vinyl diazoacetates has been developed under relatively mild conditions. The N-arylpyrazoles have been prepared in moderate to high yields in a regiospecific way.
• CN117049995
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——