Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-3-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester | 182164-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-3-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester
• CAS: 182164-66-5
• 化学式: C₅₅H₅₆FO₁₄P₃
• 分子量: 1052.96
• InChiKey: YNNFEZIBQWSSRH-VBIJSCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.07
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  163.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-3-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到Phosphoric acid mono-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-4-(fluoro-hydroxy-phosphoryloxy)-2,3,6-trihydroxy-5-phosphonooxy-cyclohexyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridate analogues of myo-inositol 1,4,5,-tris(phosphate) and their biological activity

  摘要：

  制备了肌醇 1,4,5-三（磷酸）、4-和 5-氟磷酸以及 4,5-双（氟磷酸）的氟磷酸类似物，发现它们对 InsP3 5-磷酸酶的生物活性相似比 InsP3 更活跃，但在结合测定中证明它们的活性低于 InsP3。

  DOI：

  10.1039/cc9960001815
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-(benzyloxy-fluoro-phosphoryloxy)-3-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridate analogues of myo-inositol 1,4,5,-tris(phosphate) and their biological activity

  摘要：

  制备了肌醇 1,4,5-三（磷酸）、4-和 5-氟磷酸以及 4,5-双（氟磷酸）的氟磷酸类似物，发现它们对 InsP3 5-磷酸酶的生物活性相似比 InsP3 更活跃，但在结合测定中证明它们的活性低于 InsP3。

  DOI：

  10.1039/cc9960001815