(5Z)-5-(chloromethylene)imidazolidine-2,4-dione | 934169-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(chloromethylene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(chloromethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 934169-75-2
• 化学式: C₄H₃ClN₂O₂
• 分子量: 146.533
• InChiKey: VOYHXMYHHKSVMC-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(chloromethylene)imidazolidine-2,4-dione 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(5Z)-3-(t-butoxycarbonyl)-5-(chloromethylene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Chloromethylene Hydantoins and Thiohydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10914
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氧代丙酸 、 尿素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(5Z)-5-(chloromethylene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Chloromethylene Hydantoins and Thiohydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10914

文献信息

• Density Functional Theory Guided Design of Exo-Selective Dehydroalanine Dienophiles for Application Toward the Synthesis of Palau'amine
  作者：Timothy A. Cernak、James L. Gleason

  DOI：10.1021/jo701866g

  日期：2008.1.1

  Diels−Alder cycloadditions of dehydroalanine derivatives with cyclopentadiene, applicable to the synthesis of palau'amine, were investigated experimentally and using DFT computations at the B3LYP/6-31G* level of theory. Oxazolone and thiohydantoin dienophiles were found to be significantly more reactive than hydantoins or dehydroalanine methyl esters. The increased reactivity of the thiohydantoins

  对脱氢丙氨酸衍生物与环戊二烯的Diels-Alder环加成反应（适用于合成帕劳胺）进行了实验研究，并在理论水平B3LYP / 6-31G *下使用DFT计算。发现恶唑酮和巯基乙内酰脲二烯亲和剂比乙内酰脲或脱氢丙氨酸甲酯具有明显更高的反应活性。硫代乙内酰脲相对于乙内酰脲的反应性增加归因于氮孤对与硫代羰基的缀合增加。由于过渡态中的空间相互作用，β-取代作用大大减缓了环加成反应，而氯的任何电子活化作用都超过了该作用。乙内酰脲和巯基乙内酰脲被发现是选择性的，而相应的恶唑酮和脱氢丙氨酸则是非选择性的。