(S)-N-[(R)-1-(9-anthracenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]tert-butanesulfinamide | 1104003-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-N-[(R)-1-(9-anthracenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]tert-butanesulfinamide
• 英文别名: N-((R,Ss)-1-(anthracen-9-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-tert-butane-2-sulfinamide
• CAS: 1104003-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NOS
• 分子量: 379.446
• InChiKey: XHJIGIJXOGCOFF-DWXRJYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-1-(9-anthracenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]tert-butanesulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.53h， 生成 1-[(S)-1-(9-anthracenyl)ethyl]-3-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲：迈克尔加成反应中催化性能的比较

  摘要：

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01063
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-[(R)-1-(9-anthracenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲：迈克尔加成反应中催化性能的比较

  摘要：

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01063

文献信息

• Preparation of (1R,1′R)-1,1′-(anthracene-9,10-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethanamine): a chiral diamine with low basicity
  作者：Carla Estivill、Julen Mendizabal、Albert Virgili、Eva Monteagudo、Teresa Flor、Francisco Sánchez-Ferrando、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.082

  日期：2009.1

  A new chiral diamine with low basicity was synthesized in enantiopure form. (1R,1'R)-1,1'-(Anthracene-9,10-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethanamine) was obtained by means of several stereochemically controlled reactions. The structures of the title compound and several intermediates were studied. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.