[2-(2-ethyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 955403-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-ethyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-(2-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 955403-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: LBWSUEOXVUFTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-ethyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give 408 mg (93.7%) of 2-(2-Ethyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethylamine的产率得到2-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-tetrahydro pyridine derivatives as orexin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型的吡唑四氢吡啶化合物及其用作促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂。

  公开号：

  US07834028B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基)乙胺 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到[2-(2-ethyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO-TETRAHYDRO PYRIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及新型吡唑并四氢吡啶化合物及其作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20090099228A1

文献信息

• PYRAZOLO-TETRAHYDRO PYRIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20090099228A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to novel pyrazolo-tetrahydropyridines compounds and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型吡唑并四氢吡啶化合物及其作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。
• Pyrazolo-tetrahydro pyridine derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US07834028B2

  公开（公告）日：2010-11-16

  The invention relates to novel pyrazolo-tetrahydropyridines compounds and their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型的吡唑四氢吡啶化合物及其用作促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂。
• US7834028B2
  申请人：——

  公开号：US7834028B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• [EN] NOVEL PYRAZOLO-TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TÉTRAHYDROPYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2007122591A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The invention relates to novel pyrazolo-tetrahydropyridines compounds and their use as orexin receptor antagonists.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de pyrazolo-tétrahydropyridines et leur utilisation comme antagonistes des récepteurs d'orexine.
• Novel pyrazolo-tetrahydropyridines as potent orexin receptor antagonists
  作者：Thierry Sifferlen、Christoph Boss、Emmanuelle Cottreel、Ralf Koberstein、Markus Gude、Hamed Aissaoui、Thomas Weller、John Gatfield、Catherine Brisbare-Roch、Francois Jenck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.070

  日期：2010.3

  A novel series of dual orexin receptor antagonists was prepared by heteroaromatic five-membered ring system replacement of the dimethoxyphenyl moiety contained in the tetrahydroisoquinoline core skeleton of almorexant. Thus, replacement of the dimethoxyphenyl by a substituted pyrazole and additional optimization of the substitution pattern of the phenethyl motif allowed the identification of potent antagonists with low nanomolar affinity for hOX(1)R and hOX(2)R. The synthesis and structure-activity relationship of these novel antagonists will be discussed in this communication. These investigations furnished several suitable candidates for further evaluation in in vivo studies in rats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.