[(ethoxycarbonyl)(4-methylphenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane | 952610-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(ethoxycarbonyl)(4-methylphenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
• CAS: 952610-00-3
• 化学式: C₃₀H₂₈NO₃P
• 分子量: 481.531
• InChiKey: UUELNGVLNVWXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(ethoxycarbonyl)(4-methylphenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane 在 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₁H₂₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  磷化磷与异氰酸酯的三组分反应：2-氨基-3-羧酸根-4-喹诺酮的轻松合成。

  摘要：

  描述了一个分子的磷化磷化物（P-酰基化物）和两个分子的异氰酸酯之间的三组分反应，用于快速组装2-氨基-3-羧酸酯-4-喹诺酮。该机理可包括向异氰酸酯中添加P-内酯，然后进行1，3-H转变以形成氨基甲酰基稳定的P-内酯。然后该中间体通过Wittig /酮亚胺-酮重排/6π-电环化/ 1,3-H转移与另一种异氰酸芳基酯反应，最终得到4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01401j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到[(ethoxycarbonyl)(4-methylphenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  磷化磷与异氰酸酯的三组分反应：2-氨基-3-羧酸根-4-喹诺酮的轻松合成。

  摘要：

  描述了一个分子的磷化磷化物（P-酰基化物）和两个分子的异氰酸酯之间的三组分反应，用于快速组装2-氨基-3-羧酸酯-4-喹诺酮。该机理可包括向异氰酸酯中添加P-内酯，然后进行1，3-H转变以形成氨基甲酰基稳定的P-内酯。然后该中间体通过Wittig /酮亚胺-酮重排/6π-电环化/ 1,3-H转移与另一种异氰酸芳基酯反应，最终得到4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01401j

文献信息

• Multicomponent benzannulation of allylic P-ylides with isocyanates or aldehydes for construction of anilines and biaryls
  作者：Kaki Raveendra Babu、Yang Li、Wenbo Xu、Yuhai Tang、Wenquan Zhang、Silong Xu

  DOI：10.1039/d0cc03461d

  日期：——

  The reactivity of allylic phosphorus ylides generated in situ from alkoxycarbonylmethylenephosphoranes and propiolates is investigated toward isocyanates and aromatic aldehydes, which leads to one-pot multicomponent benzannulations for efficient synthesis of polysubstituted anilines and biaryls, respectively. The mechanism may involve a tandem [2+2] cycloaddition/fragmentation/Wittig/cyclization/e

  研究了由烷氧基羰基亚甲基正膦和丙酸酯在原位生成的烯丙基磷酰化物对异氰酸酯和芳族醛的反应性，这导致了单罐多组分苯环用于分别高效合成多取代苯胺和联芳基。该机制可能涉及串联[2 + 2]环加成/片段化/ Wittig /环化/消除/芳香化序列。
• Kinetic and mechanistic study on the thermal reactivity of stabilized phosphorus ylides, part 3: [(Acetyl)(arylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes and [(alkoxycarbonyl)(arylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes and their thiocarbamoyl analogues
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Graham Dawson、Osman El-Dusouqui、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1002/kin.20208

  日期：2007.1

  of five [(acetyl)(arylcarbabmoyl)methylene]triphenyl-phosphoranes 1a–e and their thiocarbamoyl analogues 2a–e, [(alkoxycarbonyl)(arylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes 3a–e and their thiocarbamoyl analogues 4a–e were prepared and fully characterized. All ylides are found under conditions of flash vacuum pyrolysis to fragment giving arylisocyanate or isothiocyanate and acetyl ylides or alkoxy

  制备了一系列五种[（乙酰基）（芳基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基正膦1a-e及其硫代氨基甲酰基类似物2a-e，[（烷氧基羰基）（芳基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基正膦3a-e及其硫代氨基甲酰基类似物4a-e，并充分表征。所有叶立德都是在闪蒸真空热解条件下发现的，以产生芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯和乙酰基叶立德或烷氧基叶立德，它们经历了 Ph3PO 的热挤压。动力学研究表明，这些反应是单分子的，具有一级性质，没有明显的取代基效应。硫代氨基甲酰叶立德 2 的反应速度比它们的氨基甲酰叶立德 1 快 4.6 到 42 倍，而硫代氨基甲酰叶立德 4 的反应速度比它们的氨基甲酰叶立德 3 快 6.6 到 20.9 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 39: 6– 2007 年 16 月 16 日