N-(2-iodophenyl)-N-(3-methyl-2-butenyl)ethanamide | 163444-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-(3-methyl-2-butenyl)ethanamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N -(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide；N-(2-iodophenyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)acetamide
• CAS: 163444-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₆INO
• 分子量: 329.181
• InChiKey: FZZSEFKXSUCSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-(3-methyl-2-butenyl)ethanamide 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-(3-methyl-2-butenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211

文献信息

• 一种1,3-二取代的吲哚啉的衍生物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110804008A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明一种1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物及其制备方法，属于有机化合物合成领域，包括如下步骤，步骤1，按(1～3)：(2～10)：1：(3～8)的摩尔比例，在无氧的环境下，将SmI2、三级胺、烯丙基取代的2‑碘代芳香胺和去离子水溶解在四氢呋喃中，得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在20～30℃下反应0.5～20min，将所得的反应液中的有机溶剂和副产物去除后，得到1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物；水作为质子供体，在碘化钐的引发下和三级胺的催化作用下，在四氢呋喃中通过自由基环化，在温和的条件下得到，反应速度快，条件温和，得到的1,3‑二取代的吲哚啉的衍生物可广泛应用于医药、农药等工业领域。
• Intramolecular radical cyclization approach to access highly substituted indolines and 2,3-dihydrobenzofurans under visible-light
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Akbar Ali、Vinicius T. Santana、Francisco W. de S. Lucas、Marilia S. Santos、Arlene G. Corrêa、Otaciro R. Nascimento、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ra01787e

  日期：——

  The combination of visible-light and tris(trimethylsilyl)silane promoting intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of functionalized indolines and 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The transformations occur in the absence of transition metal and additional photocatalyst. In addition, quantum yield (Φ) was determined and electron paramagnetic resonance spectroscopy was

  已开发出可见光和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的组合促进分子内还原环化方案用于合成官能化二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在没有过渡金属和额外的光催化剂的情况下发生转变。此外，测定了量子产率 ( Φ ) 并进行了电子顺磁共振光谱以更好地了解反应途径。
• Amide-based protecting/radical translocating (PRT) groups. Generation of radicals adjacent to carbonyls by 1,5-hydrogen transfer reactions of o-iodoanilides
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu、Hongtao Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90466-1

  日期：——

  The o-iodoanilide group is shown to be broadly useful for the generation and subsequent reactions of radicals adjacent to carboxyl groups. The results indicate that this group is one of the best ''protecting/radical translocating'' (PRT) groups introduced to date. Beyond its good performance in radical translocation reactions, it is easy to introduce, serves as a reasonable protecting group both before and after the translocation, and (with appropriate modifications) is easy to remove.