(RS)-1-phenylthiohexane-3-ol | 212075-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (RS)-1-phenylthiohexane-3-ol
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylhexan-3-ol
• CAS: 212075-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: MITCOZFVCPHRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-phenylthiohexane-3-ol 在 sodium hydroxide 、 Humicola lanuginosa lipase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-phenylthiohexane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硫化物的动力学拆分来自腐质霉（Humicola lanuginosa）的真菌脂肪酶。

  摘要：

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1080/10242430212883
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-propyloxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (RS)-1-phenylthiohexane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的α-亚磺酰基导向的开环反应。1. 与有机铝试剂的高度区域和立体选择性反应及其在聚合信息素合成中的应用

  摘要：

  1-苯硫基-2,3-环氧烷烃与三烷基铝的反应显示出明确的 C-2 亲核开环选择性，并得到完全保留 C-2 构型的 C-2 烷基化产物。相比之下，当与烯基（二烷基）铝、二烷基（炔基）铝或 DIBAL 反应时，亲核攻击发生在 C-1 处，伴随着亚磺基重排到 C-2，在C-2。这些环氧化物的反应被认为是通过环锍离子中间体进行的。在应用本反应后，非洲棕榈象鼻虫的聚集信息素在短步骤中立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2095

文献信息

• Acylations and aldol-type reactions of cyclopropyl α-sulfonyl carbanions
  作者：Rikuhei Tanikaga、Shigeru Yamada、Takeshi Nishikawa、Asako Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00509-2

  日期：1998.7

  Acylations and aldol-type reactions of cyclopropyl α-sulfonyl carbanions formed from gave [(1R∗,2R∗)-6 and (1R∗,2R∗)-8] in high yields, respectively, but no diastereoisomeric were formed. The carbanion generated from led to rapid isomerization to provide a single diastereoisomeric .

  生成的环丙基α-磺酰基碳负离子的酰基化和醛醇缩合反应分别以高收率得到[（1R ∗，2R ∗）-6和（1R ∗，2R ∗）-8 ]，但没有形成非对映异构体。产生的碳负离子导致快速异构化，从而提供单个非对映异构体。