[2R,6R,2(2'S,3'E)]-2-(1-phenylthio-2-methyl-3-penten-4-yl)-5-methyl-6-ethyl-3,6-dihydropyran | 616895-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2R,6R,2(2'S,3'E)]-2-(1-phenylthio-2-methyl-3-penten-4-yl)-5-methyl-6-ethyl-3,6-dihydropyran
• CAS: 616895-73-9
• 化学式: C₂₀H₂₈OS
• 分子量: 316.508
• InChiKey: DCKGEYGTTFTLTM-HTBVIKBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,6R,2(2'S,3'E)]-2-(1-phenylthio-2-methyl-3-penten-4-yl)-5-methyl-6-ethyl-3,6-dihydropyran 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[2R,6R,2(2'S,3'E)]-2-(1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-penten-4-yl)-5-methyl-6-ethyl-3,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙酮 在 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2R,6R,2(2'S,3'E)]-2-(1-phenylthio-2-methyl-3-penten-4-yl)-5-methyl-6-ethyl-3,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S
  作者：Thomas A. Kirkland、John Colucci、Leo S. Geraci、Matthew A. Marx、Matthias Schneider、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja011867f

  日期：2001.12.1