3-[3-(dimethylamino)acryloyl]-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one | 1123311-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[3-(dimethylamino)acryloyl]-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
• 英文别名: 3-[3-(dimethylamino)propenoyl]-1,7-diphenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
• CAS: 1123311-76-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₂
• 分子量: 385.425
• InChiKey: CYJRHPPHWUAQHK-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  529.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(dimethylamino)acryloyl]-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(1,2-oxazol-3-yl)-1,7-diphenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[3-(二甲氨基)丙烯酰基]-1,7-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5(1 H )-one的合成与反应

  摘要：

  3-乙酰基-1,7-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(1H)-one (1) 与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 反应生成烯胺酮 2后一种化合物与活性亚甲基化合物、水合肼、羟胺和一些杂环胺反应，得到三取代的吡啶、取代的吡唑、取代的异恶唑和唑并嘧啶。对制备的化合物的抗菌活性进行了筛选。

  DOI：

  10.3184/030823408x303989
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-acetyl-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(1H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-[3-(dimethylamino)acryloyl]-1,7-diphenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[3-(二甲氨基)丙烯酰基]-1,7-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5(1 H )-one的合成与反应

  摘要：

  3-乙酰基-1,7-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(1H)-one (1) 与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 反应生成烯胺酮 2后一种化合物与活性亚甲基化合物、水合肼、羟胺和一些杂环胺反应，得到三取代的吡啶、取代的吡唑、取代的异恶唑和唑并嘧啶。对制备的化合物的抗菌活性进行了筛选。

  DOI：

  10.3184/030823408x303989

文献信息

• Synthesis and antitumor screening of new 1,7-diphenyl-3-(1,3-disubstituted-1H-pyrazole-4-carbonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-ones
  作者：Ahmad S. Shawali、Sherif M. Sherif、Manal A. A. Darwish、Mahmoud M. El-merzabani

  DOI：10.1007/s12272-010-2224-8

  日期：2010.1

  A new series of 3-(1,3-disubstituted-1H-pyrazole-4-carbonyl)-1,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-ones 4 was prepared by reaction of the enaminone 2 with hydrazonoyl halides 3. The preliminary screening for antitumor activity of the synthesized compounds was carried out against Ehrlich Ascites Carcinoma tumor cells. The results revealed that the studied compounds 4 have low or no antitumor

  新系列3-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-羰基)-1,7-二苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(1H)-化合物4是通过烯胺酮2与腙酰卤化物3反应制备的。对合成化合物的抗肿瘤活性进行了初步筛选，以对抗艾氏腹水癌肿瘤细胞。结果表明，所研究的化合物4对EAC肿瘤细胞具有低抗肿瘤活性或无抗肿瘤活性。