N-(3-bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 1123167-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-(3-bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-(3-bromo-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1123167-58-7
• 化学式: C₉H₄BrF₄N₃O
• 分子量: 326.048
• InChiKey: YWEIMFWMDAZTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(cyclopropyl)zinc 、 N-(3-bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 四(三苯基膦)钯 crude product 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give N-(3-cyclopropyl-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide as a yellow solid的产率得到N-(3-cyclopropyl-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles as potassium channel modulators

  摘要：

  本发明提供了一些化合物、组合物和方法，通过调节电压依赖性钾通道中的钾离子流通，对治疗疾病有用。更具体地，本发明提供了杂环、组合物和方法，对治疗中枢或外周神经系统疾病（例如偏头痛、共济失调、帕金森病、双相障碍、三叉神经痛、痉挛、情绪障碍、脑肿瘤、精神障碍、肌颤、癫痫、抽搐、视网膜退化、听力和视力丧失、阿尔茨海默病、年龄相关的记忆丧失、学习障碍、焦虑、神经退行性和运动神经元疾病、维持膀胱控制或治疗尿失禁）和作为神经保护剂（例如预防中风等）具有用途，通过调节与所示疾病的发病或复发有关的钾通道。

  公开号：

  US08431608B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3-bromo-6-fluoro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  提供了在通过调节电压依赖性钾通道的钾离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了对中枢或外周神经系统疾病（例如偏头痛、共济失调、帕金森病、双相障碍、三叉神经痛、痉挛、情绪障碍、脑肿瘤、精神障碍、肌肉震颤、癫痫、癫痫、视网膜退行性疾病、听力和视力丧失、阿尔茨海默病、与年龄相关的记忆丧失、学习缺陷、焦虑、神经元退化和运动神经元疾病、维持膀胱控制或治疗尿失禁）有用的杂环、组合物和方法，以及作为神经保护剂（例如通过调节与所述疾况的发作或复发相关的钾通道）（例如预防中风等）的方法。

  公开号：

  US20090062290A1

文献信息

• Heterocycles As Potassium Channel Modulators
  申请人：Icagen Inc.

  公开号：US20130143889A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the modulation of potassium ion flux through voltage-dependent potassium channels. More particularly, the invention provides heterocycles, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders (e.g., migraine, ataxia, Parkinson's disease, bipolar disorders, trigeminal neuralgia, spasticity, mood disorders, brain tumors, psychotic disorders, myokymia, seizures, epilepsy, seizure, retinal degeneration, hearing and vision loss, Alzheimer's disease, age-10 related memory loss, learning deficiencies, anxiety, neuronal degeneration and motor neuron diseases, maintaining bladder control or treating urinary incontinence) and as neuroprotective agents (e.g., to prevent stroke and the like) by modulating potassium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions.

  本发明提供了一些化合物、组合物和方法，通过调节电压依赖性钾通道中的钾离子通量，对治疗疾病有用。更具体地，本发明提供了杂环化合物、组合物和方法，对治疗中枢或外周神经系统疾病（例如偏头痛、共济失调、帕金森病、双相障碍、三叉神经痛、痉挛、情绪障碍、脑肿瘤、精神疾病、肌颤、癫痫、抽搐、视网膜退化、听力和视力丧失、阿尔茨海默病、与年龄相关的记忆丧失、学习障碍、焦虑、神经退行性和运动神经疾病、维持膀胱控制或治疗尿失禁）以及作为神经保护剂（例如预防中风等）具有用处，通过调节与所述疾病的发生或复发有关的钾通道。
• US8058274B2
  申请人：——

  公开号：US8058274B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• US8431608B2
  申请人：——

  公开号：US8431608B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• US9018208B2
  申请人：——

  公开号：US9018208B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• [EN] HETEROCYCLES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLE EN TANT QUE MODULATEUR DE CANAUX POTASSIQUES
  申请人：ICAGEN INC

  公开号：WO2009026254A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the modulation of potassium ion flux through voltage-dependent potassium channels. More particularly, the invention provides heterocycles, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders (e.g., migraine, ataxia, Parkinson's disease, bipolar disorders, trigeminal neuralgia, spasticity, mood disorders, brain tumors, psychotic disorders, myokymia, seizures, epilepsy, seizure, retinal degeneration, hearing and vision loss, Alzheimer's disease, age-related memory loss, learning deficiencies, anxiety, neuronal degeneration and motor neuron diseases, maintaining bladder control or treating urinary incontinence) and as neuroprotective agents (e.g., to prevent stroke and the like) by modulating potassium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions.