(2'R)-2',3'-dihydroxypropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucoside | 147048-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R)-2',3'-dihydroxypropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147048-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₁
• 分子量: 421.401
• InChiKey: SCTDDOBDMWMQOL-HDKMNVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  166.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-2',3'-dihydroxypropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucoside 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2'R)-2',3'-dihydroxypropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases

  摘要：

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1071/c97175

文献信息

• Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280
  作者：Peter, Martin G.、Boldt, Peter-C.、Petersen, Stefan

  DOI：——

  日期：——