(Z)-benzyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-5-en-1-yl)(methyl)carbamate | 1330660-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-5-en-1-yl)(methyl)carbamate
• CAS: 1330660-56-4
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 462.662
• InChiKey: VPXGUUCQLDZRDD-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-5-en-1-yl)(methyl)carbamate 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 [((CH₃)2C(C₃H₃NOC₆H₅)2)Cu(OSO₂CF₃)] 、 CuOTf*1/2PhMe 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-benzyl methyl(6-oxo-6-(2-oxooxazolidin-3-yl)-5-phenylhexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b
• 作为产物：
  描述：

  6-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]caproic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-benzyl (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-5-en-1-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b