6-isopropoxy-2-naphthaldehyde | 757230-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-isopropoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxaldehyde, 6-(1-methylethoxy)-；6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 757230-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: NRASFPJUDNWLKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropoxy-2-naphthaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-isopropoxy-14H-dibenzo[a,h]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的形式 [3+3] 苄基宝石二乙酸酯的成环：各种（杂）芳烃稠合苯并[f]色烯的合成

  摘要：

  与乙酸苄酯不同，偕二乙酸苄酯的化学性质很少在金属催化下进行研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的苄基宝石二乙酸酯的级联环烯丙基烷基化，以获得（杂）芳烃稠合苯并[ f ]色烯的复杂类似物，这在药物化学和材料科学中具有相关性。这一合成壮举是通过在中性条件下容易获得的（杂）芳基偕二乙酸酯和容易获得的2-萘酚的正式[3+3]杂环化来实现的。还进行了详细的机制研究和综合阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00472
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-isopropoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C17,20-lyase inhibitors. Part 2: Design, synthesis and structure–activity relationships of (2-naphthylmethyl)-1H-imidazoles as novel C17,20-lyase inhibitors

  摘要：

  A series of 1- and 4-(2-naphthylmethyl)-1H-imidazoles (3 and 4) has been synthesized and evaluated as C-17,C-20-lyase inhibitors. Several 6-methoxynaphthyl derivatives showed potent C-17,C-20-lyase inhibition, suppression of testosterone biosynthesis in rats and reduction in the weight of prostate and seminal vesicles in rats, whereas most of these compounds increased the liver weight after consecutive administrations. The effect on the liver weight was removed by incorporation of a hydroxy group and an isopropyl group at the methylene bridge, as seen in (S)-28d and (S)-42. Selectivity for C-17,C-20-lyase over 11beta-hydroxylase is also discussed, and (S)-42 was found to be a more than 260-fold selective inhibitor. Furthermore, (S)-42 showed a potent suppression of testosterone biosynthesis after a single oral administration in monkeys. These data suggest that (S)-42 may be a promising agent for the treatment of androgen-dependent prostate cancer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.016