2-Bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromobenzofuran | 82039-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromobenzofuran
• 英文别名: 2-Bromoethyl-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran；ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-2-(bromomethyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 82039-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₅
• 分子量: 420.054
• InChiKey: APSOKRLRLIMMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromobenzofuran 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃氧乙酸衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。

  DOI：

  10.1007/bf00777267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃氧乙酸衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。

  DOI：

  10.1007/bf00777267

文献信息

• Synthesis and biological activity of aminomethyl and other derivatives of 5-hydroxybenzofuran
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. M. Gololobova、A. A. Stolyarchuk、B. G. Storozhuk、T. V. Taratuta、V. A. Stolyarchuk

  DOI：10.1007/bf00767845

  日期：1982.12
• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;MUXANOVA, T. I.;LYUBCHANSKAYA, V. M.;SHVARTS,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 3, 291-294
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、MUXANOVA, T. I.、LYUBCHANSKAYA, V. M.、SHVARTS,+

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;GOLOLOBOVA, T. M.;STOLYARCHUK, A. A.;STOROZHU+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 12, 1470-1474
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、GOLOLOBOVA, T. M.、STOLYARCHUK, A. A.、STOROZHU+

  DOI：——

  日期：——