(2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)butyrate | 130712-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)butyrate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)butanoate
• CAS: 130712-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: YCZQGLOKUFOTLT-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)butyrate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-sodium 3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸苯甲酯 生成 (2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533

  摘要：

  DOI：