Umbelliferone-<3'-hydroxymethyl-1t.-buten-1'-yl>-ether | 128700-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Umbelliferone-<3'-hydroxymethyl-1t.-buten-1'-yl>-ether
• 英文别名: Coumarin A；7-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-1-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 128700-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JAYZSRBMHBCFRV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Umbelliferone-<3'-hydroxymethyl-1t.-buten-1'-yl>-ether 生成 7-((E)-3-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-but-1-enyloxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  HAMERSKI, DARIA;BEIER, ROSS C.;KNEUSEL, RICHARD E.;MATERN, ULRICH;HIMMELS+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1137-1142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 生成 Umbelliferone-<3'-hydroxymethyl-1t.-buten-1'-yl>-ether
  参考文献：
  名称：

  HAMERSKI, DARIA;BEIER, ROSS C.;KNEUSEL, RICHARD E.;MATERN, ULRICH;HIMMELS+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1137-1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accumulation of coumarins in elicitor-treated cell suspension cultures of Ammi majus
  作者：Daria Hamerski、Ross C. Beier、Richard E. Kneusel、Ulrich Matern、Karl Himmelspacht

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85418-f

  日期：1990.1

  Heterotrophic cell suspension cultures were initiated from hypocotyls of young Ammi majus L. seedlings. When these cultures were propagated continuously in the dark, they produced only traces of the coumarin umbelliferone. Upon addition of fungal cell wall fractions, i.e. a skieroglucan or an elicitor from either Phytophthora megasperma f. sp. glycinea or Alternaria carthami , the cells excreted large

  摘要 异养细胞悬浮培养是从幼年 Ammi majus L. 幼苗的下胚轴开始的。当这些培养物在黑暗中连续繁殖时，它们只产生痕量的香豆素伞形酮。在添加真菌细胞壁部分后，即来自巨型疫霉 f. 的一种skieroglucan 或诱导物。sp. 甘氨酸或红花链孢菌，细胞分泌大量伞形酮，此外还有异匹匹林、( S )-marmesin、( R )-ammirin、伞形酮-[3'-methyl-buta-1 t .3-dien-1'-yl ]-醚和伞形酮-[3'-羟甲基-1 t.-丁烯-1'-基]-醚。最后两种化合物是新化合物，似乎源自 7-O-异戊二烯酮，一种已从其他植物中鉴定出的香豆素。疫霉属诱导剂是最有效的香豆素积累诱导剂。当已引发 3 小时的培养物用 1-[U- 14 C]苯丙氨酸脉冲 7 小时时，提取物中的所有香豆素和另外一种仍未鉴定的化合物都被有效标记。我们的结果表明，A. majus 细胞