1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-phenylethanone | 1183507-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 1183507-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD16350912
• 分子量: 305.171
• InChiKey: LNGRLFBKMUHHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-phenylethanone 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-benzyl-3,8-dimethoxy-6-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-Catalyzed Selective <font>α</font>-Arylation of <i>ortho</i>-Bromoacetophenones
  作者：Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2014.880789

  日期：2014.7.18

  Abstract Synthesis of 1-(2-bromophenyl)-2-phenylethanones via an intermolecular Pd-catalyzed α-arylation of 1-(2-bromophenyl)ethanones is presented. The method relies on selective C-H activation (α-arylation) of relatively more reactive external iodo-arenes as coupling partners without affecting the bromo-substituent. Moreover, the scope and generality of the method has been well studied by employing

  摘要 介绍了通过分子间 Pd 催化 1-(2-溴苯基) 乙酮的 α-芳基化合成 1-(2-溴苯基)-2- 苯基乙酮。该方法依赖于反应性更强的外部碘芳烃的选择性 CH 活化（α-芳基化）作为偶联伙伴，而不影响溴取代基。此外，该方法的适用范围和通用性已经通过与碘芳烃的反应作为偶联伙伴进行了很好的研究，在芳环上带有吸电子、简单和给电子基团。图形概要
• A Novel Synthesis of Isoflavones via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Qiu-Lian Li、Qi-Lun Liu、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201000400

  日期：2011.7

  Isoflavone derivatives were synthesized via intramolecular cyclization of 3‐(2‐bromophenyl)‐3‐oxopropanal derivatives, using CuI as the catalyst, 2‐picolinic acid (=pyridine‐2‐carboxylic acid) as the ligand, K2CO3 as the base, and DMF as the solvent, in up to 96% yield. The synthesis is functional group‐tolerant.

  异黄酮衍生物是通过以CuI为催化剂，以2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）为配体，以K 2 CO 3为催化剂，通过3-（2-溴苯基）-3-氧丙醛衍生物的分子内环化反应合成的。碱和DMF作为溶剂，产率高达96％。合成是官能团耐受的。
• A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones
  作者：Gedu Satyanarayana、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1338438

  日期：——

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.
• Metal-Free Intramolecular Amination: One-Pot Tandem Synthesis of 3-Substituted 4-Quinolones
  作者：Qi-Lun Liu、Qiu-Lian Li、Xiang-Dong Fei、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/co1000103

  日期：2011.1.10

  3-Substituted 4-quinolones were synthesized using a one-pot metal-free strategy in moderate to quantitative yields. Carried out in dimethylsulfoxide (DMSO) via a sequential addition of materials, the methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.