N-(phenylsulfonyl)-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide | 1262757-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1262757-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 415.534
• InChiKey: ZYLFTOZIAHMNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与 N-氟苯磺酰亚胺的自由基加氢胺化。

  摘要：

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110178

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed Benzylic CH Amination by N-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Zhikun Ni、Qian Zhang、Tao Xiong、Yiying Zheng、Yan Li、Hongwei Zhang、Jingping Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1002/anie.201107427

  日期：2012.1.27

  Primary target: A practical and effective copper‐catalyzed amination strategy for synthesizing various benzylic amines from benzylic hydrocarbons is described (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). Xylene substrates can undergo diamination reactions using this method. The remarkable preference for primary over secondary benzylic CH bonds has been observed for the first time.

  主要目标：描述了一种实用有效的铜催化胺化策略，用于从苄基烃合成各种苄胺（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。使用此方法可以对二甲苯基材进行缩醛化反应。首次观察到相对于仲苄基CH键，伯基的优先选择更为明显。
• Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroamination of styrenes coupled with alcohol oxidation using N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant
  作者：Tao Xu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.015

  日期：2011.1

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroaminations of styrenes that are coupled to alcohol oxidation under oxidative condition are reported. The fluorination reagent NFSI is used as the nitrogen source as well as the oxidant. Bidental nitrogen ligand bathocuproine plays a crucial role in this transformation. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.