2-[2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-phenylpropanal | 1255929-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-phenylpropanal
• 英文别名: 2-(2,5-Dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylpropanal
• CAS: 1255929-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: CDGGPFPLQSFJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-phenylpropanal 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应导致氨基酸催化内酯的一锅对映选择性合成

  摘要：

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol4008662
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-苯基丙醛 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  伯胺硫脲盐催化的α，α-二取代醛到马来酰亚胺的高效不对称迈克尔加成反应†

  摘要：

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00154f

文献信息

• Noncovalent Bifunctional Organocatalysts: Powerful Tools for Contiguous Quaternary-Tertiary Stereogenic Carbon Formation, Scope, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、Thomas Heine、Lei Liu Zeonjuk、Nina Vankova、Bassem S. Bassil

  DOI：10.1002/chem.201103005

  日期：2012.3.26

  observed. Using racemic α‐branched aldehydes, two contiguous (quaternary–tertiary) stereogenic centers can be formed in high diastereo‐ and enantiomeric excess (eight examples) via an efficient in situ dynamic kinetic resolution, solving a known shortcoming for maleimide electrophiles in particular. The method is of practical value, requiring only 1.2 equiv of the aldehyde, a 5.0 mol % loading of each catalyst

  依靠商业上可买到的催化剂构件的组装，已经实现了具有无与伦比的底物多样性的高度立体控制的季碳（所有碳取代的）形成。例如，三组分催化剂体系的原位组装允许将α-支链醛加成到硝基烯烃或马来酰亚胺亲电试剂中（Michael产品），而将α-支链醛加成可以得到曼尼希反应产物。观察到非常高的收率，在18个实例中，有15个实例的96-99％ee被观察到。使用外消旋的α-支链醛，可以通过高效的原位动态动力学拆分在高非对映异构体和对映体过量（八个实例）中形成两个连续的（四级-三级）立体中心，尤其是解决了已知的马来酰亚胺亲电试剂的缺点。该方法具有实用价值，仅需要1.2当量的醛，每种催化剂组分的负载量为5.0 mol％，例如O- t Bu- L-苏氨酸（O- t Bu- L- Thr），磺酰胺，DMAP或O-吨BU-大号-Thr，KOH，和室温下的反应。作为亮点，乙基异戊醛（7公开了添加），提供迄今已知的最拥挤的含