1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-methoxypropyl)benzene | 1400999-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-methoxypropyl)benzene
• CAS: 1400999-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂
• 分子量: 234.218
• InChiKey: LSIIZUVGVJENMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基苯乙烯 、 [3-(methoxycarbonyl)pyridinium-1-yloxy](trifluoromethyl)difluoroborate 在 [Cu(dap)₂]PF₆ 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-methoxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过单电子还原从硼酸盐络合物中光氧化还原生成三氟甲基自由基

  摘要：

  描述了一种由带有吡啶-N-氧化物配体的CF 3取代的硼酸盐络合物产生CF 3自由基的方法。在C-B键的裂解发生经由由铜（单电子还原我由可见光活化的）光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00245b

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Synergistic Lewis Acid and Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Difunctionalization of Alkenes with Selenium Ylide-Based Trifluoromethylating Reagent
  作者：Hangming Ge、Botao Wu、Yafei Liu、Haoyang Wang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03776

  日期：2020.11.6

  radical source in the presence of a synergistic catalyst including a Lewis acid scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) and a photoredox catalyst [fac-Ir(ppy)3] was described. Mechanistic studies showed that the role of Sc(OTf)3 in the reaction is to activate reagent 1 via Lewis acid–Lewis base interaction to form complex [Sc(OTf)3•3(1)], which was fully characterized by nuclear magnetic resonance

  在包括路易斯酸acid三氟甲烷磺酸路易斯酸（III）在内的协同催化剂存在下，使用试剂1作为三氟甲基自由基源，用多种亲核试剂（包括胺，叠氮化物，醇，水和富电子芳烃）对烯烃进行三氟甲基化双官能化）3）和光氧化还原催化剂[ fac- Ir（ppy）3 ]进行了描述。机理研究表明，Sc（OTf）3在反应中的作用是通过路易斯酸-刘易斯碱相互作用活化试剂1形成复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]，通过核磁共振（NMR）光谱，质谱和元素分析来充分表征。循环伏安法（CV）实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]的还原电位远高于试剂1的还原电位，因此表明复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]更容易通过单电子转移（SET）过程接受电子，因此，更容易产生三氟甲基自由基。
• Copper-Mediated Radical 1,2-Bis(trifluoromethylation) of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00601

  日期：2015.4.17

  An efficient chemoselective 1,2-bis(trifluoromethylation) of alkenes with CF3SO2Na promoted by t-BuOOH/CuCl was developed. This protocol provided the first convenient preparation of 1,2-bis(trifluoromethylated) compounds by the vicinal difunctionalization of alkenes. The chemoselectivity of this reaction was accomplished by increasing the concentration of the CF3 radical.

  开发了由t- BuOOH / CuCl促进的具有CF 3 SO 2 Na的烯烃的高效化学选择性1,2-双（三氟甲基化）烯烃。该方案通过烯烃的邻位双官能化提供了第一种方便的1,2-双（三氟甲基化）化合物的制备方法。该反应的化学选择性通过增加CF 3基的浓度来实现。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• Oxytrifluoromethylation of multiple bonds using copper catalyst under mild conditions
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.134

  日期：2012.10

  Oxytrifluoromethylation reaction of styrene derivatives and alkynes with external and internal oxygen nucleophiles, catalyzed by copper (I) salts under mild conditions, was developed. Direct formation of a β-trifluoromethylstyrene derivative from a styrene derivative was also achieved by the reaction in the presence of a Brønsted acid. Further transformation of the oxytrifluoromethylated products was

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。