4(3H)-喹唑啉酮,3-(2-氯苯基)-2-苯基- | 19857-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(3H)-喹唑啉酮,3-(2-氯苯基)-2-苯基-
• 英文名称: 3-(2-chloro-phenyl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 19857-36-4
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: MJKHRRYSBZEDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-nitro-benzyl)-aniline 在 哌啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4(3H)-喹唑啉酮,3-(2-氯苯基)-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580

文献信息

• REINVESTIGATION OF THE SYNTHESIS OF 2-BENZYL-3-ARYL-QUINAZOLIN-4-[3<i>H</i>]-ONES. AN IMPROVED MULTI-COMPONENT PROCEDURE USING MICROWAVES
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1080/00304940509354972

  日期：2005.8

  antifungal a c t i ~ i t y . ~ J ~ An earlier reported conventional synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones (4) involves two steps,' I cyclodehydration of 2-benzamidobenzoic acid (1) with excess acetic anhydride under anhydrous conditions to give benzoxazin-4-one (2) followed by reflux of 2 with amines in glacial acetic acid or pyridine.12 The products were obtained in moderate yields and

  4[3H]-喹唑啉酮具有广泛的生物活性1,2，并已被用作具有抗炎、镇痛和催眠作用的抗惊厥药物^。^-^ 一些 4[3H] 喹唑啉酮还显示出中枢神经系统、抗真菌作用，抗菌和抗微生物活性6。8 2,3-二取代喹唑酮与抗病毒、抗菌和抗真菌活性有关。~ J ~ 早先报道的 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮 (4) 的常规合成包括两个步骤，'I 2-苯甲酰氨基苯甲酸 (1) 在无水条件下用过量乙酸酐环脱水得到苯并恶嗪-4-一 (2)，然后 2 与胺在冰醋酸或吡啶中回流。12 以中等产率获得产物，反应需要回流 10-12 小时。鉴于我们希望合成一系列具有药效基团的 2,3-二取代喹唑酮 (4) 并在喹唑酮中建立构效关系，我们研究了苯并恶嗪-4-one 与取代苯胺的缩合。与 Mishra 等人早先的报告相反，mand p-取代苯胺得到预期产物 4，o-取代苯胺得到中间体 o-酰基氨基苯甲酰胺 (3)。”
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。