[13C]-moclobemide | 1622398-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [13C]-moclobemide
• 英文别名: 1-¹³C-N-(2-morpholin-4-ylethyl) 4-chlorobenzamide；[¹³C]-4-chloro-N-(2-morpholinoethyl)benzamide；[¹³C]-moclobemide
• CAS: 1622398-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 269.732
• InChiKey: YHXISWVBGDMDLQ-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 对氯碘苯 、 C13取代的一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到[13C]-moclobemide
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳的快速有机催化形成：在羰基化交叉偶联中的应用。

  摘要：

  本文介绍了第一种将非衍生化甲酸转化为一氧化碳（CO）的有机催化方法。甲酰基吡咯烷酮（FPyr）和三氯三嗪（TCT）是一种经济高效的商品化学品，可实现脱羰作用。利用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和催化剂甚至可以在室温下快速生成一氧化碳。在四种不同的羰基交叉偶联方案上的应用证明了这种新方法具有很高的合成效用和多功能性。值得注意的是，这也包括使用固有的难于电子缺陷的芳基碘化物在室温下进行的羰基Sonogashira反应。商业13富含C的甲酸有助于生产放射性标记的化合物，例如药物莫氯贝胺。最后，比较实验证明，本方法在活化羧酸方面优于其他方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202002746

文献信息

• Efficient Fluoride-Catalyzed Conversion of CO₂ to CO at Room Temperature
  作者：Camille Lescot、Dennis U. Nielsen、Ilya S. Makarov、Anders T. Lindhardt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja502911e

  日期：2014.4.23

  A protocol for the efficient and selective reduction of carbon dioxide to carbon monoxide has been developed. Remarkably, this oxygen abstraction step can be performed with only the presence of catalytic cesium fluoride and a stoichiometric amount of a disilane in DMSO at room temperature. Rapid reduction of CO2 to CO could be achieved in only 2 h, which was observed by pressure measurements. To quantify the amount of CO produced, the reduction was coupled to an aminocarbonylation reaction using the two-chamber system, COware. The reduction was not limited to a specific disilane, since (Ph2MeSi)(2) as well as (PhMe2Si)(2) and (Me3Si)(3)SiH exhibited similar reactivity. Moreover, at a slightly elevated temperature, other fluoride salts were able to efficiently catalyze the CO2 to CO reduction. Employing a nonhygroscopic fluoride source, KHF2, omitted the need for an inert atmosphere. Substituting the disilane with silylborane, (pinacolato)BSiMe2Ph, maintained the high activity of the system, whereas the structurally related bis(pinacolato)diboron could not be activated with this fluoride methodology. Furthermore, this chemistry could be adapted to C-13-isotope labeling of six pharmaceutically relevant compounds starting from (BaCO3)-C-13 in a newly developed three-chamber system.