N,N'-methanediylidenebis(4-(trifluoromethyl)aniline) | 1261528-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-methanediylidenebis(4-(trifluoromethyl)aniline)
• 英文别名: bis(4-trifluoromethylphenyl)carbodiimide；bis(p-trifluoromethylphenyl)carbodiimide
• CAS: 1261528-31-7
• 化学式: C₁₅H₈F₆N₂
• 分子量: 330.232
• InChiKey: JOFHLZNRCCILCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-methanediylidenebis(4-(trifluoromethyl)aniline) 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₂₂H₁₇F₆N₃
  参考文献：
  名称：

  热胍复分解反应的热力学、动力学和机理研究

  摘要：

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。

  DOI：

  10.1039/d2ob01036d
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基异氰酸酯 在 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到N,N'-methanediylidenebis(4-(trifluoromethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  热胍复分解反应的热力学、动力学和机理研究

  摘要：

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。

  DOI：

  10.1039/d2ob01036d

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• An N‐Heterocyclic‐Carbene‐Derived Distonic Radical Cation
  作者：Nolan M. Gallagher、Hong‐Zhou Ye、Shuting Feng、Jeffrey Lopez、Yun Guang Zhu、Troy Van Voorhis、Yang Shao‐Horn、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201915534

  日期：2020.3.2

  We present the discovery of a novel radical cation formed through one-electron oxidation of an N-heterocyclic carbene-carbodiimide (NHC-CDI) zwitterionic adduct. This compound possesses a distonic electronic structure (spatially separate spin and charge regions) and displays persistence under ambient conditions. We demonstrate its application in a redox-flow battery exhibiting minimal voltage hysteresis

  我们提出了通过N-杂环卡宾-碳二亚胺（NHC-CDI）两性离子加合物的单电子氧化形成的新型自由基阳离子的发现。该化合物具有空间电子结构（空间上分离自旋区和电荷区），并在环境条件下表现出持久性。我们证明了其在氧化还原液流电池中的应用，该电池表现出最小的电压滞后，平坦的电压平稳，高库仑效率，并且至少100次循环后没有性能衰减。NHC和CDI的化学可调性表明，该方法可为各种应用的氧化还原活性NHC-CDI加合物及其持久性自由基离子提供一般的入口。
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of 1,3-Diiminoisoindolines via Insertion of Carbodiimides into a C–H Bond of Aromatic and Heteroaromatic Imidates
  作者：Zijia Wang、Shunsuke Sueki、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01012

  日期：2016.5.20

  3-diiminoisoindolines and their related compounds from aromatic or heteroaromatic imidates and carbodiimides are reported via C–H bond activation. This reaction is the first example of a transition-metal-catalyzed insertion of carbodiimides into an aromatic or heteroaromatic C–H bond and a novel method for synthesizing 1,3-diiminoisoindolines and their related compounds. Unsymmetrical 1,3-diiminoisoindolines

  据报道，由C或杂芳族酰亚胺和碳二亚胺通过C键活化activation催化的1，3-二亚氨基异吲哚啉及其相关化合物的synthesis催化合成。该反应是过渡金属催化的碳二亚胺插入芳族或杂芳族CH键的第一个例子，也是合成1，3-二亚氨基二氢吲哚及其相关化合物的新方法。使用这种方法很容易获得不对称的1,3-二亚氨基异吲哚啉。使用多种底物，反应以良好至优异的产率进行。
• Manganese-Catalyzed Cleavage of a Carbon-Carbon Single Bond between Carbonyl Carbon and α-Carbon Atoms of Ketones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Tadamasa Uesugi、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201104704

  日期：2011.10.24

  Singled out: Treatment of ketones with carbodiimides in the presence of a catalytic amount of either [HMn(CO)4}3] or [Mn2(CO)10] gave amides in good to excellent yields. In this reaction, the carbon–carbon single bond of a ketone is cleaved efficiently. The reaction also proceeded by using isocyanates instead of carbodiimides.

  选出：在催化量的[HMn（CO）4 } 3 ]或[Mn 2（CO）10 ]的存在下用碳二亚胺处理酮，得到的酰胺具有良好的产率或优异的产率。在该反应中，酮的碳-碳单键被有效裂解。该反应还通过使用异氰酸酯代替碳二亚胺来进行。
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。