N-((1S,2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide | 1136153-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1136153-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: SEVGVFSRJJEIKG-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  487.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从锂化的氮丙啶和硼酸酯立体控制合成β-氨基醇

  摘要：

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805272

文献信息

• Stereoretentive Addition of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl-α-Amido Silanes to Aldehydes, Ketones, α,β-Unsaturated Esters, and Imines
  作者：Tsuyoshi Mita、Keisuke Saito、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201600270

  日期：2016.5.20

  Enantioenriched N‐tert‐butylsulfonyl‐α‐amido silanes were successfully reacted with aldehydes, ketones, imines, and α,β‐unsaturated esters in the presence of a sub‐stoichiometric amount of CsF (0.5 equiv) in 1,2‐dimethoxyethane (DME) at −20 °C to afford the corresponding coupling products with up to 89 % enantiospecificity in a retentive manner.

  对映体富集Ñ -叔-butylsulfonyl-α -酰氨基硅烷进行了成功地与醛，酮，亚胺，和α，β -不饱和酯中的CsF（0.5当量）的亚化学计量的量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷反应（ DME）在-20°C下以保持性方式提供相应的偶联产物，其对映体特异性高达89％。