(Z)-4,9-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetradec-3-ene-7-yne | 405159-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-4,9-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetradec-3-ene-7-yne
• CAS: 405159-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KOCHAOFMWKZSKI-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,9-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetradec-3-ene-7-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3Z,7Z,9S)-4,9-dimethyl-1-oxacyclotetradeca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin类似物通过“转移总合成”具有改善的生物学特性：制备，评估和计算分析。

  摘要：

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其

  DOI：

  10.1002/chem.200601136
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-4,9-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetradec-3-ene-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin类似物通过“转移总合成”具有改善的生物学特性：制备，评估和计算分析。

  摘要：

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其

  DOI：

  10.1002/chem.200601136

文献信息

• Alkyne Metathesis: Development of a Novel Molybdenum-Based Catalyst System and Its Application to the Total Synthesis of Epothilone A and C
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x

  日期：2001.12.17

  as 15, 16 and 20 which themselves were shown to be catalytically active. Numerous applications illustrate the performance of the catalytic system 1/CH2Cl2 which operates under mild conditions and tolerates an array of polar functional groups. The wide scope allows the method to be implemented into the total synthesis of sensitive and polyfunctional natural products. Most notable among them is a concise

  通式为[Mo [（tBu）（Ar）N] 3]的受阻位钼（III）酰胺配合物，在用CH2Cl2或其他卤素供体处理后，已转变成用于各种炔烃的高效催化剂复分解反应。尽管原位形成的繁殖物种的实际性质仍然难以捉摸，但卤素转移到1的Mo中心在此类预催化剂的活化中起着决定性的作用。通过X射线晶体学可以分离和表征一些所得的卤化钼衍生物，例如15、16和20，它们本身显示出催化活性。许多应用程序说明了催化系统1 / 的性能，该系统在温和条件下运行并能耐受一系列极性官能团。广泛的范围使该方法可用于敏感和多官能天然产物的全合成。其中最引人注目的是简要介绍有效的抗癌药埃坡霉素A（86）和C（88）。这些目标的大环内酯核心是通过二炔113的闭环炔烃复分解（RCAM）进行锻造，然后对由此形成的环炔114进行Lindlar加氢。由于该策略打开了对（Z）-烯烃115的立体选择入口，因此该方法固有地比基于常规R