6-Fluoro-1-(pyridin-4-ylmethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione | 477932-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Fluoro-1-(pyridin-4-ylmethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 477932-80-2
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₃
• 分子量: 272.235
• InChiKey: MHNGHVBKEBRKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methanesulfonylamino-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 、 6-Fluoro-1-(pyridin-4-ylmethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[3-[6-fluoro-4-hydroxy-2-oxo-1-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-3-yl]-1,1-dioxo-4H-1lambda6,4-benzothiazin-7-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside inhibitors of HCV polymerase NS5B. Part 2: Synthesis and structure–activity relationships of benzothiazine-substituted quinolinediones

  摘要：

  A new series of benzothiazine-substituted quinolinediones were evaluated as inhibitors of HCV polymerase NS5B. SAR studies on this series revealed a methyl sulfonamide group as a high affinity feature. Analogues with this group showed submicromolar potencies in the HCV cell based replicon assay. Pharmacokinetic and toxicology studies were also performed on a selected compound (34) to evaluate in vivo properties of this new class of inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以66%的产率得到6-Fluoro-1-(pyridin-4-ylmethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。

  公开号：

  US20060040927A1

文献信息

• US7479489B2
  申请人：——

  公开号：US7479489B2

  公开（公告）日：2009-01-20