methyl 3-(p-anisidino)-2-cyano-3-methylthioacrylate | 91807-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(p-anisidino)-2-cyano-3-methylthioacrylate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-3-(4-methoxyanilino)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 91807-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: PGHNBMGEMHGQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-anisidino)-2-cyano-3-methylthioacrylate 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 4-chloro-6-methoxy-2-methylthioquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Michioka, Takeharu; Moriyama, Kohu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1217 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(p-anisidino)-2-cyano-3-methylthioacrylate
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• Gompper,R.; Toepfl,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2871 - 2880
  作者：Gompper,R.、Toepfl,W.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(p-Anisidino)-4-cyano-2,3-dihydro-3-pyrazolone Hemihydrate, C11H10N4O2.0.5H2O
  作者：M. V. Capparelli、J. E. Charris、J. N. Domínguez

  DOI：10.1107/s0108270195009206

  日期：1996.2.15

  The title compound exists entirely in the keto form in the solid state, although NMR spectroscopy indicates that in solution the enol form is present, The asymmetric unit contains two structurally similar independent molecules and a water molecule of solvation. There is an extensive three-dimensional network of intermolecular hydrogen bonds of types N-H ... O, N-H ... N and OW-H ... O.