(E)-4-(4-Chloro-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester | 130028-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-Chloro-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate
• CAS: 130028-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ZASQYIPEINLTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-Chloro-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到trans-methyl 2-(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 3,4-环氧酰胺和酯与芳香胺的区域选择性和对映选择性开环

  摘要：

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202300704
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯苯亚甲基丙酮 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(E)-4-(4-Chloro-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-不饱和酮的1,2-羰基转座轻松地一步合成β，γ-不饱和羧酸酯

  摘要：

  在甲醇存在下，α，β-不饱和酮1与乙酸铅（IV）和三氟化硼醚化物的反应在室温下以一步步骤生成β，γ-不饱和酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97463-x

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Oxidative Allylic Fluorination with Electrophilic N–F Reagent
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.7b03829

  日期：2018.2.2

  An efficient route of organoselenium-catalyzed oxidative allylic fluorination has been developed. In this transformation, bulky electrophilic fluorinating reagent N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate (TMFP-OTf) was employed as the oxidant and fluorine source. Notably, TEMPO as an additive affects the fluorination and leads to better substrate scope and excellent functional group tolerance. By

  已经开发出有机硒催化的氧化烯丙基氟化的有效途径。在该转化中，使用大体积的亲电氟化试剂三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（TMFP-OTf）作为氧化剂和氟源。值得注意的是，TEMPO作为添加剂会影响氟化作用，并导致更好的基材范围和出色的官能团耐受性。通过该方案，合成了多种烯丙基氟化物，收率良好至极佳。在适当的碱的存在下，可以将获得的烯丙基氟化物有效地转化为氟乙烯。