2-methyl-1,4,6,13-tetraphenyl-7:8,11:12-bisbenzoanthro[g]isoquinolin-3(2H)-one | 1380687-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-methyl-1,4,6,13-tetraphenyl-7:8,11:12-bisbenzoanthro[g]isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8-Methyl-3,7,10,14-tetraphenyl-8-azaheptacyclo[14.10.2.02,15.04,13.06,11.020,28.023,27]octacosa-1(26),2,4,6,10,12,14,16,18,20(28),21,23(27),24-tridecaen-9-one
• CAS: 1380687-65-9
• 化学式: C₅₂H₃₃NO
• 分子量: 687.84
• InChiKey: CTCPRPVPHWCTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4,6,13-tetraphenyl-7:8,11:12-bisbenzoanthro[g]isoquinolin-3(2H)-one 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到9,14-diphenyldibenzo[de,qr]tetracene-11,12-diyl-bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  扭曲的异喹啉酮的光氧化

  摘要：

  了解环境条件下捻并并苯和捻并并并苯的氧化机理和位置非常重要，因为此类知识可以指导我们设计和合成新颖的较大的稳定类似物。在此，我们首次证明了扭曲的异喹啉酮可以在氧气和室温下在光下分解。分解后的产物 1通过常规方法以及单晶结构分析得到了充分表征。此外，仔细研究了所得产物的物理性质，并提出了可能的形成机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201701674
• 作为产物：
  描述：

  8,30-Dimethyl-3,7,10,14-tetraphenyl-8,30-diazaoctacyclo[14.10.2.27,10.02,15.04,13.06,11.020,28.023,27]triaconta-1(26),2,4,6(11),12,14,16,18,20(28),21,23(27),24-dodecaene-9,29-dione 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-methyl-1,4,6,13-tetraphenyl-7:8,11:12-bisbenzoanthro[g]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Approaching a stable, green twisted heteroacene through “clean reaction” strategy

  摘要：

  一种新的、最长、稳定、绿色扭曲的杂环烯2-甲基-1,4,6,13-四苯基-7:8,11:12-双苯并-蒽并[g]异喹啉-3(2H)-酮(3)是通过采用基于热消除内酰胺桥的“清洁反应”策略合成的。计算表明，HOMO-LUMO带隙与实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1039/c2cc32048g

文献信息

• Synthesis and Structure Characterization of a Stable Nonatwistacene
  作者：Jinchong Xiao、Hieu M. Duong、Yi Liu、Wenxiong Shi、Li Ji、Gang Li、Shuzhou Li、Xue-Wei Liu、Jan Ma、Fred Wudl、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/anie.201200949

  日期：2012.6.18

  eliminating lactam bridges from a soluble acene precursor through a retro‐Diels–Alder reaction, led to the synthesis and characterization of a novel, stable, green crystalline 6,8,10,17,19,21‐hexaphenyl‐1.22,4.5,11.12,15.16‐tetrabenzononatwistacene. An analysis of the single crystal structure of the nonatwistacene indicates that this molecule is twisted at an angle of 25.44°.

  一种干净的反应策略，其基础是通过逆Diels-Alder反应从可溶性并苯前体中消除内酰胺桥，从而合成并表征了新颖，稳定的绿色结晶6,8,10,17,19,21-六苯基-1.22,4.5,11.12,15.16-四苯并壬基并四苯。对九碳四烯并苯的单晶结构的分析表明，该分子以25.​​44°的角度扭曲。
• Approaching a stable, green twisted heteroacene through “clean reaction” strategy
  作者：Gang Li、Hieu M. Duong、Zhonghan Zhang、Jinchong Xiao、Lei Liu、Yanli Zhao、Hua Zhang、Fengwei Huo、Shuzhou Li、Jan Ma、Fred Wudl、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c2cc32048g

  日期：——

  A new, longest, stable, green twisted heteroacene 2-methyl-1,4,6,13-tetraphenyl-7:8,11:12-bisbenzo-anthro[g]isoquinolin-3(2H)-one (3) was synthesized by employing a “clean reaction” strategy based on thermally eliminating lactam bridges. Calculation shows that the HOMO–LUMO bandgap is in good agreement with experimental data.

  一种新的、最长、稳定、绿色扭曲的杂环烯2-甲基-1,4,6,13-四苯基-7:8,11:12-双苯并-蒽并[g]异喹啉-3(2H)-酮(3)是通过采用基于热消除内酰胺桥的“清洁反应”策略合成的。计算表明，HOMO-LUMO带隙与实验数据非常吻合。
• Photooxidation of a Twisted Isoquinolinone
  作者：Gang Li、Jianfeng Zhao、Shufan Yang、Yongxin Li、Ganguly Rakesh、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/asia.201701674

  日期：2018.2.2

  Understanding the oxidation mechanism and positions of twistacenes and twistheteroacenes under ambient conditions is very important because such knowledge can guide us to design and synthesize novel, larger stable analogues. Herein, we demonstrated for the first time that a twisted isoquinolinone can decompose under oxygen and light at room temperature. The as‐decomposed product 1 was fully characterized

  了解环境条件下捻并并苯和捻并并并苯的氧化机理和位置非常重要，因为此类知识可以指导我们设计和合成新颖的较大的稳定类似物。在此，我们首次证明了扭曲的异喹啉酮可以在氧气和室温下在光下分解。分解后的产物 1通过常规方法以及单晶结构分析得到了充分表征。此外，仔细研究了所得产物的物理性质，并提出了可能的形成机理。