2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylbenzaldehyde | 1268266-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-methylbenzaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1268266-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: OQSXYZXFEMQWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylbenzaldehyde 在 哌啶 、 S-联萘酚磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(6-methyl-3'-phenylspiro[chroman-2,1'-isochromen]-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ag/Brønsted Acid Co-Catalyzed Spiroketalization of β-Alkynyl Ketones toward Spiro[chromane-2,1′-isochromene] Derivatives

  摘要：

  A new Ag/Bronsted acid to-catalyzed spiroketalization of beta-alkynyl ketones with parq-quincine methides (p-QMs) has been: established, enabling multiple C-C and C-O bond-forming events to access densely functionalized spiro[chrcimane-2,1'-isochromene]. derivatives with generally excellent diastereoselectivity and good yields. A reasonable mechanism for forming these 6,6-dibenzannulated spiraetals involving. 6-endo-dig oxo-cyclization and 1,6-addition-cyclization cascades is proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01705
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DMAP通过对甲醌对甲基苯甲酸酯与脲基甲酸酯的一锅反应介导了功能化二茂铁的高效构建

  摘要：

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100112

文献信息

• Bifunctional Phosphonium Salt Directed Enantioselective Formal [4 + 1] Annulation of Hydroxyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides with α-Halogenated Ketones
  作者：Jian-Ping Tan、Peiyuan Yu、Jia-Hong Wu、Yuan Chen、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02560

  日期：2019.9.20

  A highly diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition of para-quinone methides to α-halogenated ketones was realized by bifunctional phosphonium salt catalysis, furnishing functionalized 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee). Mechanistic observations suggested that the reaction underwent a cascade intermolecular substitution/intramolecular

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。
• Organocatalytic and enantioselective [4+2] cyclization between hydroxymaleimides and <i>ortho</i>-hydroxyphenyl <i>para</i>-quinone methide-selective preparation of chiral hemiketals
  作者：Min Xiang、Chen-Yi Li、Xiang-Jia Song、Ying Zou、Zhi-Cheng Huang、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d0cc06777f

  日期：——

  A highly effective and enantioselective organocatalytic [4+2] cyclization has been disclosed, and a series of new chiral hemiketals containing chromane and succinimide frameworks have been firstly prepared in excellent results with 100% atom efficacy.

  已披露了一种高效的和对映选择性的有机催化[4+2]环化反应，首次制备了一系列含有色酮和琥珀酰亚胺骨架的新手性半酮，其结果优异，原子效率达到100%。
• Photoinduced Synthesis of Benzannulated Spiroketals
  作者：Xinzheng Chen、Sasa Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381038

  日期：——

  A range of benzannulated spiroketals were prepared through photoinduced enone isomerization and spiroketalization as key steps. The simple protocol requires no additional reagents or catalyst, and tolerates both moisture and air.

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。
• Enantioselective Construction of Spiro[chroman‐thiazolones]: Bifunctional Phosphonium Salt‐Catalyzed [2+4] Annulation between 5‐Alkenyl Thiazolones and <i>ortho</i> ‐Hydroxyphenyl‐Substituted <i>para‐</i> Quinone Methides
  作者：Jian‐Ping Tan、Hongkui Zhang、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901413

  日期：2020.3.4

  The enantioselective formal [2+4] annulation of 5‐alkenyl thiazolones with hydroxyl‐substituted para‐quinone methides was disclosed by dipeptide‐based phosphonium salt catalysts. A wide range of functionalized spiro‐chroman‐thiazolone molecules bearing three contiguous 3° and/or 4° stereocenters were readily constructed in high yields with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee)

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。
• Silver/Scandium-Cocatalyzed Bicyclization of β-Alkynyl Ketones Leading to Benzo[<i>c</i>]xanthenes and Naphtho[1,2-<i>b</i>]benzofurans
  作者：Ke Chen、Shuai Liu、Dan Wang、Wen-Juan Hao、Peng Zhou、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02134

  日期：2017.11.3

  The combination of AgTFA and Sc(OTf)3 enables the bimetallic synergistic catalysis of β-alkynyl ketones and para-quinone methides (p-QMs), allowing direct synthesis of 17 examples of benzo[c]xanthenes with generally good yields through a benzannulation/1,6-addition/cyclization sequence. Exchanging p-QMs for quinone imine ketal resulted in 10 examples of tetracyclic naphtho[1,2-b]benzofurans via a similar

  AgTFA和Sc（OTf）3的组合可实现β-炔基酮和对醌甲基化物（p -QMs）的双金属协同催化作用，从而可以直接合成17种实例的苯并[ c ]黄嘌呤，并通过苯甲环化获得良好的收率。 / 1,6-加成/环化序列。通过类似的苯环/ 1,4-加成/环化级联反应将p- QM交换为醌亚胺缩酮可得到10个四环萘并[1,2- b ]苯并呋喃实例。在这些反应过程中，AgTFA和Sc（OTf）3与C（sp 3的实现）可以完全兼容。β-炔基酮单元上与羰基相邻的）-H官能化。