6-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-4-(triethylsilylperoxy)hexanal | 1372721-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-4-(triethylsilylperoxy)hexanal
• 英文别名: 6-[(1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-4-methyl-4-triethylsilylperoxyhexanal
• CAS: 1372721-47-5
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si
• 分子量: 468.793
• InChiKey: SAJNKTBCLZANAU-WEFBPKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-4-(triethylsilylperoxy)hexanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 8-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-2,6-dimethyl-6-hydroperoxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mycaperoxide B 的全合成：探索生物合成原理

  摘要：

  描述了对 mycaperoxide B (1) 的仿生合成的研究。我们已经通过在 α,β-不饱和酯前体 2 上使用迈克尔加成作为关键步骤来合成 mycaperoxide B 甲酯 (1a) 的四种非对映异构体。该结果强烈暗示了将氢过氧化物官能团添加到 E 双键中的立体控制，并揭示了在尝试合成 mycaperoxide B 时选择正确几何形状的 α,β-不饱和双键的重要性。 衍生自分子内重排的四种非对映异构四氢呋喃还分离和表征了 1,2-二氧戊环烯醇化物 12。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101477
• 作为产物：
  描述：

  6-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-4-(triethylsilylperoxy)hexan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以100%的产率得到6-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-4-(triethylsilylperoxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Mycaperoxide B 的全合成：探索生物合成原理

  摘要：

  描述了对 mycaperoxide B (1) 的仿生合成的研究。我们已经通过在 α,β-不饱和酯前体 2 上使用迈克尔加成作为关键步骤来合成 mycaperoxide B 甲酯 (1a) 的四种非对映异构体。该结果强烈暗示了将氢过氧化物官能团添加到 E 双键中的立体控制，并揭示了在尝试合成 mycaperoxide B 时选择正确几何形状的 α,β-不饱和双键的重要性。 衍生自分子内重排的四种非对映异构四氢呋喃还分离和表征了 1,2-二氧戊环烯醇化物 12。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101477