(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propylpyrrolidine-3,4-diol | 1214787-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-propylpyrrolidine-3,4-diol；(2r,3r,4r,5r)-2-Propyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1214787-86-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: OPIRYPQUASLBFO-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于野尻霉素和吡咯烷的海藻糖酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  一小组基于野尻霉素和吡咯烷的亚氨基糖衍生物已被合成并评估为猪和昆虫海藻糖酶的潜在抑制剂。化合物 12、13 和 20 被证明对昆虫和猪海藻糖酶均具有活性，并且对昆虫糖苷酶具有选择性，而化合物 10、14 和 16 仅作为昆虫海藻糖酶的抑制剂。尽管在微摩尔范围内发现了活性，但这些发现可能有助于阐明此类不同来源的酶的结构特征，这些特征仍然很少被表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.58

文献信息

• Structure-Guided Engineering of <scp>D</scp> -Fructose-6-Phosphate Aldolase for Improved Acceptor Tolerance in Biocatalytic Aldol Additions
  作者：Anna Soler、Mariana L. Gutiérrez、Jordi Bujons、Teodor Parella、Cristina Minguillon、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201500073

  日期：2015.5.26

  structure‐guided redesign of D‐fructose‐6‐phosphate aldolase from Escherichia coli (FSA) was devised for improving the acceptor tolerance towards α‐substituted and conformationally constrained aldehydes. FSA A129S/R134X/A165G/S166G and L107Y/A129G/R134X/A165G/S166G variants, where X was R, V, P, or S, were the most suited biocatalysts for dihydroxyacetone, hydroxyacetone and glycolaldehyde additions to 20 α‐substituted

  为提高受体对α-取代的和构象受限的醛的耐受性，设计了来自大肠杆菌（FSA）的D-果糖-6-磷酸醛缩酶醛缩酶的结构指导的重新设计。FSA A129S / R134X / A165G / S166G和L107Y / A129G / R134X / A165G / S166G变体，其中X为R，V，P或S，是向20个α-取代的N加成二羟基丙酮，羟丙酮和乙醇醛的最合适生物催化剂。-CBZ-氨基醛（CBZ =苄氧羰基），包括吡咯烷和哌啶衍生物。对于全动态立体控制SI -SI面加入醛缩酶-结合的亲核试剂到的Ñ观察-CBZ-氨基醛羰基，家具相应d -苏式配置羟醛加合物> 95:5博士通过NMR评估的。还原胺化后，鉴定并表征了47种不同的亚氨基环醇。在一些实施例中，观察到相应醛的部分外消旋化，这似乎主要在醛醇加成反应期间产生。