d3-1,3,5-trisphenylbenzene | 23577-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d3-1,3,5-trisphenylbenzene
• 英文别名: 2',4',6'-trideuterio-5'-phenyl-m-terphenyl
• CAS: 23577-99-3
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 309.383
• InChiKey: SXWIAEOZZQADEY-LDKTXMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-d 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四羟基二硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到d3-1,3,5-trisphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonding Controlled Nickel-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Terminal Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01095

文献信息

• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。
• Unified Electrochemical Synthetic Strategy for [2 + 2 + 2] Cyclotrimerizations: Construction of 1,3,5- and 1,2,4-Trisubstituted Benzenes from Ni(I)-Mediated Reduction of Alkynes
  作者：Sagar Arepally、Ponnusamy Nandhakumar、Gisela A. González-Montiel、Alina Dzhaparova、Gyeongho Kim、Ahyeon Ma、Ki Min Nam、Haesik Yang、Paul Ha-Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.2c01404

  日期：2022.6.17

  potential and impact of organic syntheses, as a selective reaction pathway could be achieved. Herein, we present a unified electrochemical synthetic strategy for the paired electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of terminal alkynes to selectively access both 1,3,5- and 1,2,4-regioisomeric trisubstituted benzene derivatives. The regiocontrol in our process can be simply switched by the addition

  电化学获得有机金属氧化还原试剂可以拓宽有机合成的潜力和影响，因为可以实现选择性反应途径。在此，我们提出了一种统一的电化学合成策略，用于末端炔烃的配对电化学 [2 + 2 + 2] 环三聚化，以选择性地获得 1,3,5- 和 1,2,4-区域异构三取代苯衍生物。我们过程中的区域控制可以通过添加羧酸来简单地切换。在酸的存在下，仅合成 1,3,5-异构体，而在没有酸的情况下，主要形成 1,2,4-异构体。这种电化学环三聚作用的范围令人惊讶地广泛且温和有效，可耐受富电子和贫电子底物，包括对氧化还原敏感的溴化物取代。进行了涉及循环伏安法、电子顺磁共振光谱、氘交换和量子力学计算的详细机械研究。从机制上讲，1,3,5-和 1,2,4-选择性之间的枢轴似乎受还原炔烃的质子化控制，这将自由基分布从末端转移到内部位置，从而决定区域控制随后的自由基耦合过程。数据与在 1,3,5-和 1,2,4-过程中通过 Ni(I)