methyl 3-oxa-2,3,4-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranoside | 179797-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 3-oxa-2,3,4-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,6R)-6-methoxy-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 179797-20-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: VTKXRRSYHVLQAU-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxa-2,3,4-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6-azido-3-oxa-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-glycero-hexopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-O-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2-O-isopropylideneglycerol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl 3-oxa-2,3,4-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1