1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-one | 852525-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 852525-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: OXRDDLCUVKZLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxyboration with and without a Catalyst: Borylated Isoxazoles via B–O σ-Bond Addition

  摘要：

  Herein we report an oxyboration reaction with activated substrates that employs B-O sigma bond additions to C-C pi bonds to form borylated isoxazoles, which are potential building blocks for drug discovery. Although this reaction can be effectively catalyzed by gold, it is the first example of uncatalyzed oxyboration of C-C pi bonds by B-O sigma bonds-and only the second example that is catalyzed. This oxyboration reaction is tolerant of groups incompatible with alternative lithiation/borylation and palladium-catalyzed C-H activation/borylation technologies for the synthesis of borylated isoxazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03530
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上：β，β-二取代的茚满酮的合成。

  摘要：

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol0506819

文献信息

• 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776293B

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• Nano CoCuFe2O4 catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes: A powerful toolbox for palladium-free ynone synthesis
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Marzieh Ahangarpour

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.029

  日期：2017.12

  The present work describes the application of nano CoCuFe2O4 toward the coupling reaction of acyl chlorides with terminal alkynes. By this catalytic system, ynone derivatives were formed in high yields via a palladium-free strategy. This protocol avoids the use of phosphine ligands as well as toxic CO sources. Recovery of catalyst by employing an external magnetic field and its reuse up to 9 consecutive

  本工作描述了纳米CoCuFe 2 O 4在酰基氯与末端炔烃的偶联反应中的应用。通过该催化体系，通过无钯策略以高收率形成了炔酮衍生物。该方案避免使用膦配体以及有毒的CO源。通过使用外部磁场来回收催化剂及其重复使用，多达9个连续试验证实了该催化系统的坚固性。
• Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
  作者：Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03302

  日期：2017.12.15

  bond formation by magnesium-promoted reduction is ethyl trifluoroacetate, which has been rarely used as a fluorine-containing carbon source, especially to electron-deficient carbon atoms in organic synthesis.

  通过简单的两步操作，以良好的收率成功地将含氟碳嵌段还原引入容易获得的共轭炔酮中，然后进行分子内环化，从而以良好的收率成功获得了相应的三氟甲基化环戊烯酮或三氟甲基化呋喃。通过镁促进的还原形成碳-碳键的关键化合物是三氟乙酸乙酯，它很少用作含氟碳源，尤其是在有机合成中缺乏电子的碳原子上。
• Facile access to 1,3-diketones by gold(<scp>i</scp>)-catalyzed regioselective hydration of ynones
  作者：Jinqiang Kuang、Tao Zhou、Tingjie You、Jianhui Chen、Chenliang Su、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c9ob00494g

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 1,3-diketones was developed by the gold(I)-catalyzed regioselective hydration of ynones at room temperature. This methodology employed 2.5 mol% of PPh3AuCl and 3 mol% of AgOTf as a simple catalytic system without any special phosphine ligand and was compatible with a wide range of substrates, giving rise to 1,3-diaryl, 1-alkyl-3-aryl-, and 1,3-dialkyl-1,3-diketones

  室温下金（I）催化的炔酮区域选择性水合反应开发了一种简便高效的1,3-二酮合成方法。该方法采用2.5 mol％的PPh 3 AuCl和3 mol％的AgOTf作为简单的催化体系，没有任何特殊的膦配体，并且与多种底物兼容，产生了1,3-二芳基，1-烷基-3 -在开放烧瓶反应中，甲基芳基和1,3-二烷基-1,3-二酮的定量收率最高。这种方法可以很容易地放大到克级。